Азотсодержащие гетероциклы.

Пиридин – бесцветная жидкость с неприятным запахом, хо­рошо растворяющаяся в воде. Получают его из каменноугольной смолы и синтетически.

В реакциях пиридин проявляет основные свойства:

C₅H₅N + НОН → [C₅H₅NH⁺]OH^– (гидроксид пиридиния);

C₅H₅N + HCl → [C₅H₅NH⁺]Cl^– (хлорид пиридиния).

 

Водный раствор пиридина реагирует с FeCl₃, образуя гидроксид железа и хлористый пиридиний

[C₅H₅NH⁺]OH^– + FeCl₃ → Fe(OH)₃ + 3[C₅H₅NH⁺]Cl^–

 

При восстановлении пиридина образуется пиперидин:

Пиридин устойчив к окислителям, но при окислении гомологов пиридина окисляются боковые цепи.

β-пиколин никотиновая кислота

 

Амид никотиновой кислоты является витамином РР, который содержится в мясе, картофеле, гречневой крупе и др.

Ядра пиридина и пирролидина образуют нико­тин, который содержится в табаке в виде соли лимонной и яблочной кислот; является сердечным ядом.