Конденсированные с другими циклами соединения.

Бензопиррол (индол) – кристаллическое вещество, в небольших концентрациях имеет запах жасмина, в эфирном масле которого он и содержится, в больших концентрациях обладает отвратительным запахом. По химическим свойствам индол сходен с пирролом. Ядро индола содержится в гетероауксине (гормон роста растений), триптофане (незаменимая аминокислота), индиго (краситель) и других соединениях.

Шестичленные гетероциклические соединения(кислородсо­держащие гетероциклические соединения).

Пиран (α- и γ-) является неустойчивым веществом, производ­ные его широко распространены в природе, γ-Пиран и бензопиран (хромон) лежат в основе молекул растительных красящих и дубильных веществ – флавонов, антоцианов и катехинов.

Флавоны являются желтыми растительными пигментами (в цветах, плодах) и находятся в растениях в виде гликозидов.

флавон

К флавонам очень близки по строению антоцианы и катехины. Антоцианы также являются растительными пигментами, их окраска меняется от синей до пурпурной. Окраска раствора антоциана в зависимости от рН среды меняется (в кислой среде – красная, в щелочной – серая).

Флавоны и антоцианы гинетически связаны между собой и спо­собны превращаться один в другой.

флавон, кверцетин антоциан, цианидин

(желтый) хлористый (красный)

катехин

 

Катехины обладают дубильными свойствами (чай, хмель, черемуха и др), препятствуют развитию плесени, являясь полифе­нолами.

Флавоны, антоцианы и катехины разлагаются, теряя цвет и Р-витаминную активность, под действием температуры и в присутст­вии ионов металлов (Fe³⁺, Ag⁺, Cu²⁺ и др.). С FeCl₃ дают темное ок­рашивание (качественная реакция на фенольный гидроксил).