Стеарины

Воска

 

Воска – это группа жироподобных веществ, представляющих собой сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших карбоновых кислот.

Общая формула .

Различают воска растительные и животные. Так, в состав пче­линого воска входит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁–СО–О–С₃₁Н₆₃. Температура плавле­ния его 72°С. В состав так называемого китайского воска входит цериловый спирт и церотиновая кислота С₂₅Н₅₁–СО–О–С₂₆Н₅₃. В парфюмерии и фармакологии применяется ценное вещество спермацет, добываемое из головы морского животного кашалота. Главная составная часть спермацета – эфир пальмитиновой кисло­ты и цетилового спирта С₁₅Н₃₁–СО–О–С₁₆Н₃₃, температура плавления его 53°С.

Физические и химические свойства.Все воска при обычных условиях твёрдые вещества. Как и жиры, они растворяются в эфи­ре, хлороформе, бензоле и др. В химическом отношении они про­являют свойства сложных эфиров, способны подвергаться гидролизу, который может протекать как в кислой, так и в щелочной среде. В восках могут содержаться примеси свободных жирных кислот и высших спиртов, небольшое количество углеводородов парафинового ряда, красящих и ароматических веществ. Общее количество сопутствующих веществ доходит до 50%. Воска в растениях и животных организмах выполняют, главным образом, защитную функцию. В растениях воска покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды, предохраняя их от смачивания, проникновения микроорганизмов и потери влаги. Защитную роль выполняет и животный воск ланолин, покрывающий овечью шерсть.

Воска используют для приготовления помад, мыла, свечей, разных пластырей и др.

 

 

Стерины – полициклические спирты, являющиеся производ­ными углеводорода холестана, имеющего в своей молекуле ядро циклопентанопергидрофенантрена; в углах, образованных циклами А и В, С и Д, имеются метальные группы, а также длинная восьмиуглеродная разветвлённая цепь, присоединённая к циклопентановому кольцу:

 

 

С Д

 

 

А В холестан

 

 

Все стерины являются 3-гидрооксипроизводными холестана. Различные стерины отличаются степенью ненасыщенности, т.е. могут обладать различным числом двойных связей; может быть неодинаковая длина боковой цепи (8,9 или 10 атомов углерода).

Животные стерины (зоостерины) содержат 27 атомов углерода; растительные стерины (фитостерины) – 28–29 атомов углерода, т.е. более длинную боковую цепь.

Важнейшим представителем зоостеринов является холестерин. Он встречается во всех тканях организма, но особенно в больших количествах содержится в нервной ткани (мозгу и нервах), а также в желчных камнях, откуда он и был впервые выделен.

 

холестерин

 

копростерин (трансизомер)

 

Холестерин – кристаллическое вещество с температурой плав­ления 180°С. При восстановлении холестерина разрывается его двойная связь и присоединяется два атома водорода. В результате образуются два стереоизомера (цис- и трансформы); цисизомер на­зывается β-холестенолом. Эти изомеры отличаются пространствен­ным расположением Н и СН₃ относительно системы циклов (А и В).

Важнейшим представителем фитостеринов является эргосте­рин. В большом количестве он содержится в дрожжах, откуда обычно и выделяется. По своему строению от холестерина отличается наличием более длинной боковой цепи (на один атом углерода) и наличием двух двойных связей (в кольце В и в боковой цепи). Эргостерин – кристаллическое вещество с температурой плавления 163°С.

 

 

С Д

 

А В

эргостерин

 

 

витамин Д₂

 

При ультрафиолетовом облучении эргостерина образуется ви­тамин Д₂ (кальциферол), применяемый в качестве медицинского препарата, предупреждающего развитие рахита.

Витамин Д₂ содержится в молоке, сливочном масле, курином желтке, особенно много его в рыбьем жире (печени трески).

По-видимому, и в коже человека при облучении ультрафиоле­товыми лучами происходит образование из эргостерина витамина Д₂ или близких ему веществ, предупреждающих заболевание рахитом.

Витамин Д₂ представляет собой бесцветные иглы с температурой плавления 115–117°С, нерастворим в воде и легко растворим в жирах.