Ациклические двух-и трехосновные оксикислоты.

Яблочная (оксиянтарная) кислота (НООС–СНОН–СН₂–СООН) – это кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде; применяется в медицине, содержится в недозрелой рябине, барбарисе, ревене, в виноградном соке, вине.

Винная (винно-каменная, диоксиянтарная) кислота
(НООС–*СНОН–*СНОН–СООН) имеет 2 асимметричных атома углерода и поэтому имеет 4 оптических изомера. Образует кислые калиевые соли, которые плохо растворяются в воде и выпадают в осадок. Кристаллы соли можно наблюдать в вине (винный камень). Смешанная калиево-натриевая соль называется сегнетовой солью. Соли винной кислоты называются тартратами.

 

винный камень сегнетовая соль

Винная кислота распространена в растениях (рябина, виноград и т.д.).

Лимонная кислота со­держится в цитрусовых. В промышленности получается из плодов лимона, окислением сахаров плесневыми грибками, при переработке хвои ели.

Лимонная кислота – биологически важное соединение, прини­мает участие в обмене веществ. Применяется в медицине, пищевой, текстильной промышленности как добавка к красителям.

Циклические одноосновные многоатомные оксикислоты входят в состав желчных кислот и других физиологически важных соединений; например, ауксин усиливает рост растений.

Ароматические оксикислотыподразделяются на фенолокислоты и жирно-ароматические кислоты, содержащие гидроксил в боковой цепи.

о-оксибензойная миндальная кислота

(салициловая) кислота

Салициловая кислота содержится в некоторых растениях в свободном виде (календула), но чаще в виде сложных эфиров. В промышленности получается путем нагревания фенолята натрия с углекислотой. Используется как дезинфицирующее средство и при синтезе красителей. Многие производные салициловой кислоты применяются как лекарства (аспирин, салол).

аспирин салол (фениловый эфир

(ацетилсалициловая кислота) салициловой кислоты)

Галловая кислота (3,4,5-триоксибензойная).

Содержится в листьях чая, дубовой коре, в гранатовом дереве. В промышленности получается из таннина кипячением с разбавленными кислотами. Применяется для изготовления чернил, в фотографии, в медицине как антисептик. Галловая кислота и её производные широко используются в качестве консервантов для многих пищевых продуктов (жиры, высокосортные мыла, молочные продукты), обладает дубильными свойствами и имеет определённое значение в производстве кожи и в протравном крашении.

Миндальная кислота относится к жирно-ароматическим ки­слотам (С₆Н₅–СН(ОН)–СООН), содержится в амигдалине, в горчи­це, бузине и т.д.

Дубильные вещества часто являются производными много­атомных фенолов. Они входят в состав растений и получаются из экстрактов коры, древесины, листьев, корней, плодов или наростов (галлов).

Таннины являются наиболее важными дубильными вещества­ми. Это смесь разных химических соединений, главными из которых являются эфиры галловой и дигалловой кислот и глюкозы или многоатомных спиртов.

Dг-дигалловая кислота

м-дигалловая кислота

 

Таннин проявляет свойства фенолов и сложных эфиров. С рас­твором хлорного железа образует комплексное соединение черного цвета. Таннины находят широкое применение как дубильные экстракты, протравы при крашении хлопчатобумажных тканей, как вяжущие вещества в медицине (обладают бактерицидными, кровеостанавливающими свойствами), являются консервантами.