ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ

ФЕНОЛЫ

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного ядра замещены гидроксильными группами.

В зависимости от числа гидроксильных групп фенолы делятся на:

а) одноатомные

фенол

б) двухатомные

пирокатехин резорцин гидрохинон

в) трёхатомные

пирогаллол

Физические свойства.Все фенолы – твёрдые вещества. Одноатомные фенолы имеют сильный специфический запах, очень ядовиты, при попадании на кожу вызывают сильные химические ожоги.

Фенолы растворимы в спирте, эфире, бензоле, плохо растворимы в воде. Растворимость фенолов зависит от температуры, от числа гидроксильных групп в молекуле фенола и их расположения.

Химические свойствафенолов определяются наличием в молекуле как гидроксильной группы, так и бензольного кольца.

1. Кислотные свойства – фенолы реагируют с водными растворами щелочей с образованием фенолятов, которые хорошо растворяются в воде:

С₆Н₅ОН + NaOH C₆H₅ONa + Н₂О.

фенолят натрия

2. Образование простых эфиров:

С₆Н₅ОН + Вr–СН₃ С₆Н₅–О–СН₃ + КBr.

метилфениловый эфир

3. Образование сложных эфиров (ацилирование):

хлорангидрид фениловый эфир

уксусной кислоты уксусной кислоты

4. Цветная реакция фенолов с FeCl₃ (качественная реакция) даёт интенсивное сине-фиолетовое или бурое окрашивание.

5. Реакции электрофильного замещения: гидроксильная группа, являясь ориентантом первого рода, направляет новый заместитель (электрофильную частицу) в орто-, параположение:

а) Реакция бромирования:

2,4,6-трибромфенол

б) Реакция нитрования:

о-нитрофенол

п-нитрофенол

Фенолы легко окисляются даже кислородом воздуха, при этом изменяют свой цвет. Фенолы обладают антисептическими свойствами, например, карболовая кислота; эти свойства определяются способностью фенолов денатурировать белки. Гомологи фенола – крезолы – обладают более сильным бактерицидным действием, чем сам фенол.

Фенол (карболовая кислота) используется в медицине в небольших количествах, большое же количество фенола идёт на изготовление красителей, пикриновой кислоты, салициловых препаратов и других лекарственных веществ, инсектицидов, а также для производства синтетических смол – фенолоформальдегидных смол (бакелитов).

Пикриновая кислота (тринитрофенол) применяется как взрывчатое и как красящее вещество (жёлтый цвет). Производное соединение – хлорпикрин применяют для борьбы с некоторыми видами насекомых.

Фенолоформальдегидные смолы, применяемые с наполнителями, называются фенопластами: карболит (смола + древесная мука), текстолит (смола + хлопчатобумажная ткань), гетинакс (смола + бумага), стеклотекстолит (смола + стекловолокно) и т.д.

Применяют смолы и для изготовления ионитов, которые используются для умягчения воды, для выделения из смесей различных органических веществ, например витаминов, и как лекарственные препараты.

Получение фенолоформальдегидных смол основано на реакции поликонденсации фенола и формальдегида.

Многие алкилфенолы благодаря лёгкой окисляемости применяются в качестве антиоксидантов (ингибиторов). Прекрасным консервантом являются эфиры п-оксибензойной кислоты.

Гидрохинон легко окисляется и поэтому используется в фотографии. Пирокатехин содержится в дубильных веществах, а его производным является гормон адреналин (сужает кровеносные сосуды). Пирогаллол очень легко окисляется и поэтому используется при анализе газов, при синтезе красителей.

Нафтолы – вещества, аналогичные фенолам, обладают дезинфицирующими свойствами и применяются для производства красителей.

нафталин α-нафтол

Хинонами называются шестичленные циклические дикетоны с двумя двойными связями, например:

(парабензохинон)

Витамин К является производным нафтохинона, содержится в зелёных травах, листьях, овощах; представляет собой жёлтое масло, нерастворимое в воде; препятствует кровоизлиянию сосудов.

Ароматические спирты – соединения, у которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом через атомы углерода:

бензиловый спирт

2-фенилэтиловый спирт

Некоторые из ароматических спиртов входят в состав розового и других цветочных масел и используются в парфюмерии. Их химические свойства аналогичны алифатическим спиртам, но они способны проявлять и свойства ароматических соединений.

Карбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу –СООН, являющуюся функциональной группой.

Кислоты бывают одно- и многоосновные, предельные, непредельные, ароматические и др.

Гомологический ряд одноосновных органических кислот: муравьиная НСООН, уксусная СН₃СООН, масляная С₃Н₇СООН пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН, стеариновая C₁₇H₃₅COOH.

Гомологический ряд двухосновных кислот: щавелевая
СООН–СООН, малоновая СООН–СН₂–СООН, янтарная
СООН–(СН₂)₂–СООН.

Непредельные кислоты содержат в радикале одну или несколько кратных связей: СН₂=СН–СООН – акриловая; С₁₇Н₃₃СООН – олеиновая; С₁₇Н₃₁СООН – линолевая и т.д.

Ароматические кислоты начинают свой гомологический ряд с бензойной кислоты, а затем идёт наращивание боковой цепи либо присоединение метильных радикалов к бензольному кольцу.

Физические свойства.Низшие монокарбоновые кислоты (С₁–C₉) представляют собой бесцветные жидкости со специфическим запахом, растворимые в воде. Высшие алифатические и ароматические кислоты – твёрдые вещества, в воде нерастворимы.

Химические свойства.Все органические кислоты обладают кислотными свойствами, на которые оказывают влияние многие факторы, например строение радикала (размер и наличие заместителей). Органические кислоты легко образуют соли:

2СН₃СООН + Zn(CH₃COO)₂Zn + Н₂;

СН₃СООН + NaOHCH₃COONa + Н₂О;

2СН₃СООН + СuО(СН₃СОО)₂Сu + Н₂О,

сложные эфиры (реакция этерификации):