Глюкоза
Лекарственные препараты- углеводы
Биологическое значение моносахаридов и их производных.
В организме человека свободные моносахариды образуются в кишечном тракте при переваривании дисахаридов и полисахаридов и поступают в кровь. По мере всасывания гексозы ( галактоза, фруктоза) превращаются в глюкозу. В крови поддерживается определенный уровень глюкозы, которая быстро усваивается тканями и клетками крови: нервной тканью, эритроцитами – без глюкозы все процессы жизнедеятельности в этих
клетках прекращаются. При недостатке кислорода( гипоксии) глюкоза становится единственным веществом, обеспечивающим мышечную деятельность. В крови содержится 3.3 -5,5 мМоль/л ( 80 -120 мг в 100мл крови или 4-6 г в объеме всей крови ).
Свободная глюкоза встречается в виноградном соке и соке спелых сладких фруктов, в растениях она запасается в составе олигосахарида сахарозы или полисахарида крахмала.
Глюкоза и многие гексозы, их олиго- и полисахариды подвергаются « брожению»- так называют процессы превращения углеводов с участием микроорганизмов
Спиртовое брожение
С6 Н12 О6 —— ферменты —— > 2 С2 Н5 ОН + 2 СО2
Молочнокислое брожение( в мышцах этот процесс носит название анаэробный гликолиз)
С6 Н12 О6 —— ферменты —— > 2 С3 Н6 О3 ( молочная кислота)
Препараты глюкозы( Glucosum , Dextrosum ) используются в медицине, выпускают в виде порошков, таблеток, стерильных растворов, добавляют в другие лекарственные средства..
Растворы стерилизуют при температуре от 1000 до 1210. для стабилизации добавляют 0.1Н раствор НСl. Для внутривенного введения используют изотонические растворы 4,0-4,5% ( изотонический раствор имеет осмотическое давление соответствующее осмотическому давлению крови ) и гипертонические 10—40% ( выше осмотического давления крови).
Изотонические растворы применяют при кровопотере для возмещения объема циркулирующей крови, глюкоза вызывает усиление энергетических процессов в тканях. Гипертонические растворы повышают осмотические давление, усиливают отток жидкости из тканей в кровь, способствуют выделению из органов токсических веществ и увеличивают поступление глюкозы в мозг, сердце, печень, мышцы.
Глюкуроновая кислота
Образуется в организме из уридилдифосфатглюкозы ( УДФ-глюкозы) ( см. лекцию «Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, азотистые основания) и присутствует в виде уридилдифосфатглюкуроновой кислоты ( УДФ-глюкуроновой кислоты). Соединение участвует в двух важнейших направлениях метаболических процессов:
-обезвреживание токсических соединений, поступающих в организм извне и образующихся в процессе обмена веществ ( см. вышеназванную лекцию)
- синтез гетерополисахаридов- гликозаминогликанов(ГАГ) – гиалуроновой кислоты, гепарина( см. лекцию «Полисахариды»)
Маннит ( Mannitum)
Получают при восстановлении маннозы, шестиатомный спирт С6 Н14 О6. белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде. Гипертонические растворы оказывают очень сильное диуретическое( мочегонное) действие. Применяют в виде 10-20% растворов для внутривенного введения.
Для проверки усвоения темы рекомендуем ответить на вопросы:
1. Запишите формулу D- 2-дезоксирибозы и подумайте, возможна ли изомеризация
и эпимеризация этого соединения в слабощелочном растворе?
2. Сколько стереоизомеров образует альдотетроза? Сколько изомеров у D-тетрозы?
Напишите реакцию восстановления D-тетроз. Изомер, при восстановлении которого образуется оптически неактивный спирт, называется D -эритроза. Почему спирт оптически неактивен? Знаете ли вы аналогичный пример другого соединения ?
( если затруднитесь ответить, посмотрите решение и ответ на аналогичное задание в «Практикуме по биоорганической химии» Л.А.Каминская, С.Г.Перевалов).
3. В чем сходство и отличие изомерных превращений «эпимеризация» и
« аномеризация». В каком случае образуется новое химическое соединение?
4. В процессе биохимического превращения из 3-фосфоглицеринового альдегида и монофосфодиоксиацетона образуется 1,6- дифосфофруктоза. Запишите структурные формулы названных соединений.
5. Напишите структурные формулы фосфорных эфиров глюкозы: глюкозо-6-фосфата и
глюкозо-1- фосфата. Какое из соединений может превратиться в фосфорный эфир фруктозы?
6. В природе встречается моносахарид имеет D- и L- фукоза: 6-дезоксигалактоза
В формировании иммунитета большое значение имеет L- фукоза. Она встречается в женском грудном молоке, в составе гликопротеинов групповых факторов крови.
Составьте формулы энантиомеров в проекциях Фишера и формулы Хеуорса аномеров
D- фукозы .
7. В растительных и животных клетках происходит превращение глюкозо-6-фосфата, заканчивающееся образованием пировиноградной( в присутствии кислорода) или молочной кислоты (обеспечивает клетку АТФ в отсутствие кислорода -анаэробных условиях). Составьте частичную последовательность реакций гликолиза- важного энергетического процесса ( все соединения изучены в теме «Углеводы» и предшествующих темах) :
D- Глюкозо-6-фосфат ——> D- фруктозо-6- фосфат ——> D- фруктозо-1,6-дифосфат——> D- 3-ф-глицериновый альдегид ——> ФЕП (фосфорный эфир енольной формы пировиноградной кислоты) ——> пировиноградная кислота ——> D- молочная кислота