Поведение гидроксикислот при нагревании

Поведение дикарбоновых кислот при нагревании

Результат нагревания дикарбоновых кислот зависит от взаимного расположения карбоксильных групп:

1. Декарбоксилирование (в случае близкого расположения карбоксильных групп ):

 

НОСО – СООН ® СО₂ + НСООН

НООС – СН₂ – СООН ® СО₂ + СН₃СООН

НООС-СНR-СООН ® СО₂ + R-СН₂СООН

алкилуксусная кислота

 

Одно- и двузамещенные гомологи малоновой кислоты используются для получения алкилуксусных кислот.

2. Дегидратация с образованием циклических ангидридов (для янтарной и глутаровой кислот):

СН₂СООН СН₂СО

¾® Н₂О + О

СН₂СООН СН₂СО

янтарный ангидрид

3. Декарбоксилирование и дегидратация с образованием циклических кетонов ( для адипиновой и других кислот с большим числом атомов углерода):

 

 

a-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду и образуют циклические сложные эфиры – лактиды, состоящие из остатков двух молекул:

b-гидроксикислоты при нагревании образуют непредельные кислоты:

t

СН₂ – СН – СООН ¾¾¾® СН₂ =СН –СООН

ОН Н -Н₂О