Общие химические превращения карбоновых кислот связаны с проявлением кислотных свойств.
1.Диссоциация:
RCOOH + H2O «RCOO- + H3O+
Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов( лакмуса, метилового оранжевого в красный цвет).
2.Взаимодействие с активными металлами:
2RCOOH + Mg ® (RCOO)2Mg + H2
3. Реакция нейтрализации:
RCOOH + OH- ® RCOO- + H2O
Натриевые и калиевые соли карбоновых кислот имеют ионный характер, растворяются в воде и нерастворимы в органических растворителях. Это обстоятельство можно использовать для перевода кислоты из раствора в органическом растворителе, не смешивающемся с водой, в водную фазу.
Карбоновые кислоты вступают в другие реакции, характерные для кислот: взаимодействие с оксидами металлов (4), обменные реакции (5) - вытеснение солей более слабых кислот:
4. СаО + 2RCOOH ® (RCOO)2Ca + H2O
5. Na2CO3 + 2RCOOH ® 2RCOONa + CO2 + H2O
Реакции ОН-группы: этерификация, образование ангидридов и хлорангидридов. Эти и другие реакции кислот представлены на схеме 1.
Реакция этерификации относится к наиболее важным в органической химии. Механизм реакции состоит в протонировании карбоновой кислоты, затем нуклеофильная атака образовавшегося катиона спиртом, перемещение протона, отщепление воды и депротонирование получившегося эфира:
 |
При прохождении этапов реакции в обратном порядке эфир под действием воды и минеральной кислоты гидролизует до смеси кислоты и спирта. Этот процесс можно осуществлять и под действием щелочи, что называется омылением.
Под действием PCI3, PCI5, SOCI2 карбоновые кислоты образуют очень реакционноспособные хлорангидриды кислот: RCOCI. При реакции хлорангидридов с солями карбоновых кислот образуются также весьма реакционноспособные ангидриды кислот.
Реакции, характерные для карбонильной группы, затруднены. Гидрирование можно осуществить в очень жестких условиях. Карбоновые кислоты устойчивы по отношению к окислителям и восстановителям.
Специфические свойства проявляет в этом отношении муравьиная кислота, вступающая в реакцию” серебряного” и “медного” зеркала.
Реакции углеводородного радикала:
а/для предельных одноосновных кислот – образование a-галогензамещенных кислот:
R-CH2-COOH + Br2 ® R-CHBr –COOH + HBr ( кипячение кислот в присутствии красного фосфора)
б/для непредельных кислот - реакции присоединения, окисления и полимеризации.Присоединение галогеноводородов к ненасыщенным кислотам с сопряженными двойными связями (a-, b-ненасыщенные кислоты) идет против правила Марковникова:
СН2=СН-СООН + НBr ® СН2Br –CH2-СООН
Карбоксильная группа стабильна к повышению температуры и отщепляет диоксид углерода лишь в исключительных случаях, например, у некоторых соответствующим образом замещенных кислот и некоторых дикарбоновых кислот. Такая реакция называется декарбоксилированием.