Физические свойства карбоновых кислот

Методы получения

 

Карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (муравьиная кислота – в крапиве, яблочная – в фруктах, сорбиновая – в ягодах рябины, брусники, изовалериановая – в валериановом корне), а также в виде сложных эфиров и жиров. Основным источником получения карбоновых кислот является все же органический синтез.

1. Окисление спиртов, альдегидов, кетонов, углеводородов (см. химические свойства указанных соединений).

2.Оксосинтез. R-CH₂-CH₂-COOH

é

R-CH=CH₂ + CO + H₂O ¾

ë R-CH(CH₃)-COOH

Процесс проводят при высокой температуре и давлении в присутствии карбонилов никеля или кобальта (Ni(CO)₄, Co(CO)₈).

3. Гидролиз нитрилов (R-C=N) в кислой или щелочной среде при нагревании:

R-CN + 2H₂O ® R-COOH + NH₃

4. Гидролиз тригалогенпроизводных:

R-CBr₃ + 2H₂O ® R-COOH + 3HBr

5. Магнийорганический синтез(лабораторные методы):

R-Mg-Br + CO₂ ® R-COOMgBr

R-COOMgBr + HCI ® R-COOH + MgBrCI

Карбоновые кислоты являются жидкими или твердыми веществами. Алифатические карбоновые кислоты С₁-С₁₀ – жидкости. Безводная уксусная кислота затвердевает при 17^оС и ее называют ледяной уксусной кислотой. Ароматические кислоты и двухосновные кислоты – кристалличесие вещества с довольно высокими температурами плавления.Температуры кипения и плавления их выше по сравнению со спиртами (с тем же числом атомов углерода), что объясняется значительной ассоциацией молекул за счет более прочных, чем в спиртах, водородных связей. В газовой фазе и в органических растворителях кислоты образуют димеры:

 

 

Карбоновые кислоты с достаточно низкой молекулярной массой растворимы в воде. Низшие алифатические кислоты обладают резким запахом. Столовый уксус – это 3-7%-ный раствор уксусной кислоты в воде. Запах масляной кислоты распространяется от прогорклого масла.