Строение производных моносахаридов

Производные моносахаридов

Классификация моносахаридов

Моносахариды - это структурная единица любых углеводов

Классификация углеводов

Углеводы - это производные спиртов

Строение углеводов

По своему строению углеводы являются многоатомными спиртами с альдегидной или кетоновой группой (полигидроксиальдегидыи полигидроксикетоны). Наиболее известные углеводы (крахмал, глюкоза, гликоген) обладают эмпирической формулой (CH2O)6. Другие представителя класса не соответствуют данному соотношению, и даже могут включать атомы азота, серы, фосфора.

Согласно современной классификации углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды,олигосахаридыи полисахариды.

 

Моносахаридыподразделяются на альдозы и кетозыв зависимости от наличия альдегидной или кетогруппы. Альдозы и кетозы, в свою очередь, разделяются в соответствии с числом атомов углерода в молекуле: триозы, тетрозы, пентозы, гексозыи т.д.

Олигосахариды делятся по числу моносахаридов в молекуле: дисахариды, трисахаридыи т.д.

Полисахаридыподразделяют на гомополисахариды, т.е. состоящие из одинаковых моносахаров, и гетерополисахариды, состоящие из различных моносахаров.

Моносахариды – это углеводы, которые не могут быть гидролизованы до более простых форм углеводов.

В свою очередь они подразделяются:

· на стереоизомеры по конформации асимметричных атомов углерода – например, L- и D-формы,

· в зависимости от конформации НО-группы первого атома углерода – α- и β-формы,

· в зависимости от числа содержащихся в их молекуле атомов углерода – триозы, тетрозы, пентозы,гексозы, гептозы, октозы,

· в зависимости от присутствия альдегидной или кетоновой группы – кетозыи альдозы.

 

 

Строение и классификация моносахаридов

В природе существуют многочисленные производные как перечисленных выше моносахаров, так и других. К ним, например, относятся:

Уроновые кислоты – дериваты гексоз, имеющие в 6 положении карбоксильные группы, например, глюкуроновая, галактуроновая, идуроновая, аскорбиновая кислоты. Они часто входят в составпротеогликанов.

Аминосахара– производные моносахаров, содержащие аминогруппы, например, глюкозамин или галактозамин. Эти производные обязательно входят в состав дисахаридных компонентов гетерополисахаридов. Ряд антибиотиков (эритромицин, карбомицин) содержат в своем составе аминосахара.

 

Сиаловые кислоты являются N- или O-ацилпроизводными нейраминовой кислоты, которую можно рассматривать как производное глюкозы. Они, наряду с аминосахарами, входят в состав гликопротеинов и гликолипидов(ганглиозидов).

Гликозиды– соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (свободного или в составе полисахарида) с гидроксильной группой другого соединения, которым может быть любой моносахарид или вещество неуглеводной природы (агликон), например, метанол, глицерол, стерол, фенол. Широкое применение в кардиологии нашли входящие в состав наперстянки сердечные гликозиды, в качестве агликона они содержат стероиды. Известный антибиотик стрептомицин также является гликозидом.