Биологически активные высокомолекулярные вещества. Контрольная работа № 2.

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-3; ПК-31.

Цель занятия: после изучения темыстудент должен

Знать:

ü основные типы химических равновесий (протолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.

Уметь:

ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов.

Форма организации учебного процесса: практическое занятие.

Место проведения занятия: учебно-научная химическая и биохимическая лаборатория.

Оснащение занятия: интерактивная доска, проекционное оборудование, справочная литература.

План проведения занятия:

1.	Организационная часть	5 мин
2.	Разбор тематического материала	40 мин
3.	Выполнение практической работы	60 мин
4.	Выполнение контрольной работы	70 мин
5.	Домашнее задание	5 мин

Вопросы для изучения темы:

1. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Образование пептидной связи. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Качественные реакции на аминокислоты и белки.

2. Углеводы. Гомополисахариды. Пектины. Структура, свойства. Монокарбоксилцеллюлоза, полиакрилцеллюлоза – основа гемостатических перевязочных материалов.

3. Гетерополисахариды. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.). Структура, свойства, биологическая роль.

4. Структура важнейших высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов: стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. Систематическая номенклатура и индексы высших жирных кислот. Высшие жирные кислоты ряда ω₃, ω₆, ω₉.

5. Структура важнейших фосфолипидов. Понятие о сфинголипидах, гликолипидах. Биологическая роль.

6. Строение транспортных форм липидов.

7. Нуклеиновые кислоты. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ, нуклеозидциклофосфаты (цАМФ, цГМФ), их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Подберите соответствие между формулой и названием соединения:







Предполагаемые ответы:
А	урацил	Ж	тимидин	Н	лактоза	У	аспарагиновая кислота
Б	цитозин	З	АТФ	О	целлобиоза	Ф	цистеин
В	тимин	И	глюкоза	П	мальтоза	Х	аргинин
Г	аденин	К	фруктоза	Р	крахмал	Ц	тирозин
Д	гуанин	Л	галактоза	С	хитин	Ч	метионин
Е	дезоксицитидин	М	сахароза	Т	треонин	Ш	?

2. Подберите соответствие между названием высшей жирной карбоновой кислоты и эмпирической формулой:

№	Название ВЖК	Эмпирическая формула
1.	Миристиновая	А - C₁₅H₃₁COOH
2.	Пальмитиновая	Б - C₁₈H₃₁COOH
3.	Стеариновая	В - C₁₈H₃₃COOH
4.	Пальмитоолеиновая	Г - C₁₈H₃₅COOH
5.	Олеиновая	Д - C₁₅H₂₉COOH
6.	Линолевая	Е - C₁₃H₂₇COOH
7.	Линоленовая	Ж - C₁₈H₂₉COOH
8.	Арахидоновая	З - C₁₉H₃₃COOH
9.	Эйкозатриеновая	И - C₁₉H₃₁COOH
10.	Эйкозапентаеновая (тимнодоновая)	К - C₂₁H₃₃COOH
11.	Докозопентаеновая (клупанодоновая)	Л - C₂₁H₃₁COOH
12.	Докозагексаеновая	М - C₁₉H₂₉COOH

ü Подберите соответствие между названием высшей жирной карбоновой кислоты и кратким обозначением:

№	Название ВЖК	Краткое обозначение
1.	Миристиновая	А - 18:0
2.	Пальмитиновая	Б - 16:1Δ9
3.	Стеариновая	В - 18:2Δ9,12 ω6
4.	Пальмитоолеиновая	Г - 16:0
5.	Олеиновая	Д - 14:0
6.	Линолевая	Е - 18:3Δ9,12,15 ω3
7.	Линоленовая	Ж - 18:1Δ9
8.	Арахидоновая	З - 20:4 Δ5,8,11,14 ω6
9.	Эйкозатриеновая	И - 20:3 Δ8,11,14 ω6
10.	Эйкозапентаеновая (тимнодоновая)	К - 20:5 Δ5,8, 11,14, 17 ω3
11.	Докозопентаеновая (клупанодоновая)	Л - 22:5 Δ7,10,13,16,9 ω3
12.	Докозагексаеновая	М - 22:6 Δ4,7,10,13,16,9 ω3

Ситуационные задачи:

1. Напишите уравнение получения дипептида: метионил-глицин (мет-гли).

2. Глутатион представляет собой трипептид γ-глутамилцистеинилглицин. Он участвует в окислительно-восстановительных реакциях, выполняя функцию «защиты» других белков от окисления. Запишите окисленную и восстановленную формы глутатиона.

3. Приведите химизм взаимодействия α-аланина с хлороводородной кислотой и гидроксидом натрия. Какие свойства аминокислот подтверждаются с помощью указанных реактивов?

4. Напишите реакцию образования мальтозы и докажите ее принадлежность к восстанавливающим дисахаридам.

5. Покажите схему строения целлюлозы, структурным звеном которой является β-D-глюкопираноза. Приведите реакцию ацилирования целлюлозы уксусным ангидридом.

6. Запишите в виде уравнений цепочку последовательных реакций: глюкоза → глюкозо-6-фосфат → фруктозо-6-фосфат. К какому типу реакций относятся указанные превращения, каковы условия их протекания в организме?

7. Напишите формулу хитина, состоящего из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собою β-1,4-гликозидными связями. Какова его биологическая роль?

8. Выпишите формулы и тривиальные названия важнейших глицерофосфолипидов: фосфатидилсеринов, фосфатидилэтаноламинов, фосфатидилхолинов, фосфатидилинозитолов, укажите их биологическую роль.

9. Напишите уравнения реакций гидролиза триолеилглицерола, назовите продукты превращений.

10. Напишите уравнение взаимодействия фосфатидной кислоты с холином. Дайте название полученному липиду. Какова его биологическая роль?

11. Напишите реакцию гидролиза дипальмитоилфосфатидилэтаноламина. Как осуществляется реакция гидролиза «in vitro» и «in vivo»?

12. Запишите формулу липида – кефалина. Напишите реакцию гидролиза данного липида, назовите полученные продукты.

13. Расшифруйте аббревиатуру: ХМ, ЛПОНП, ЛПНП, ЛПВП. Какова роль липопротеинов в организме?

14. Приведите формулы АМФ, АДФ, АТФ, нуклеозидциклофосфатов (цАМФ, цГМФ). Оцените их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

15. Приведите примеры полимеров медицинского (стоматологического) назначения.

Примерные вопросы тестовых заданий к контрольной работе № 2: