ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ

 

В карбонильной группе индуктивным эффектом по σ- и π- связям электронная плотность смещается в сторону более электроотрицательного атома О, создавая на нем заряд δ⁺. Т.к. атомы С в бензольном кольце и карбонильной группе находятся в sp² гибридизации, то р-орбитали параллельны, и образуют единую систему сопряжения. Мезомерный и индуктивный эффект бензольного кольца гасит заряд δ⁺, перераспределяя электронную плотность в кольце. Карбонильная группа для бензольного кольца - сильный акцептор.

 

Для жирноароматических карбонильных соединений за счет смещения электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома О (индуктивный эффект) в α-положении к карбонильной группе наблюдается С-Н кислотность. Образующийся анион стабилизирован и ароматической системой и π-связью карбонильной группы. Это обуславливает реакции конденсации по α- положению.

 

 

Реакционная способность ароматических карбонильных соединений:

1.

2.

3.

4.