Фенилсалицилат (салол)

Белый кристаллический порошок со слабым запахом. t_пл = 42-43^оС. Не растворим в воде, хорошо растворим в спирте, очень хорошо в эфире.

Синтезирован в 1886 г. Учитывая раздражающее действие, кислоты и токсические свойства фенола, решили сделать вещество, обладающее антисептическими свойствами фенола и салициловой кислоты, но не являющееся ядом, как фенол. Для этого образовали сложный эфир из фенола и салициловой кислоты – он нетоксичен.

В кишечнике происходит гидролиз с образованием салицилата и фенолята натрия. Т. к. омыление происходит медленно, продукты омыления, которые и оказывают лечебное действие, поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах.

Этот принцип введения в организм сильнодействующих веществ в виде сложных эфиров вошел в литературу как „принцип салола” – использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарств.

Получение. из салициловой кислоты

Полученный салол перекристаллизовывают из спирта.

Подлинность. Качественное определение с FeCl₃ дает фиолетовое окрашивание. При омылении с NaOH образуется салицилат натрия и фенолят натрия. При подкислении выпадает осадок салициловая кислота и ощущается запах фенола.

Количественное определение.Омыление избытком NaOH с последующим титрованием избытка щелочикислотой – обратное титрование.

Фармакологическое действие. Обусловлено высвобождением фенола – антисептическое действие при заболеваниях кишечника. Частично выделяется почками – дезинфицирует мочевыводящие пути: при цистите.