Акролеин (в производстве полимеров) – образуется при пригорании жиров, жидкость с неприятным запахом, раздражает слизистые ткани.

Бензальдегид (производство красителей) – жидкость с запахом горького миндаля, содержится в миндале, листьях черёмухи, косточках персиков, абрикосов.

Получение альдегидов:

Получение в промышленности    
Окисление алканов (получение формальдегида): 500,kat CH4 + O2 → HCH=O + H2O    
Каталитическое окисление алкенов: t,kat 2R-CH=CH2 + O2 → 2R-CH2- CH=O 100,PdCl2,CuCl2 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3-CH=O    
Каталитическое дегидрирование первичных спиртов- отщепление: t,Cu R-CH2-OH → R-C=O + H2 │ H t,Cu СH3-CH2-OH → CH3-C=O + H2 │ H    
Щелочной гидролиз дигалогеналканов (атомы галогена при одном атоме углерода): H H │ +2NaOH │ CH3-C-Cl → [ CH3-C-OH ] → CH3-CH=O + H2O │ -2NaCl │ Cl OH неустойчивое соединение    
Получение в лаборатории    
Гидратация алкинов (раньше использовали в промышленности – дорогой)- присоединение: HgSO4,H+ а) CH≡CH + HOH → CH3-CH=O ацетальдегид HgSO4,H+ *б) R-C≡CH + HOH → R-CO-CH3 Кетон    
Окисление первичных спиртов: 300°,Cu а) СH3-CH2-OH + CuO → CH3-C=O + Cu + H2O │ H (ацетальдегид – запах листвы) Cu или Ag б) 2CH3-OH + O2 → 2HCH=O +H2O метаналь (в качестве окислителей используют так же KMnO4 или K2Cr2O7 в кислой среде H2SO4)      
   

Химические свойства альдегидов

Реакции присоединения 1. Присоединение водорода (восстановление): t,Ni R-CH=O + H2 → R-CH2-OH первичный спирт 2. Присоединение циановодородной кислоты (синильной): CH3-CH=O + H-CN → CH3-CH(CN)-OH (циангидрин –яд! в ядрах косточек вишен, слив)   *3. Со спиртами – получают полуацетали и ацетали: OH OR │ │ R-C-OR R-C-OR │ │ H H полуацеталь ацеталь H+ СH3-CH=O + 2CH3OH ↔ CH3 –CH-OCH3 + H2O │ OCH3 *4. Присоединение воды: H │ HCH=O + H2O ↔ H –C - OH (гидратная форма альдегида – формальдегида) │ OH *5. Присоединение реактива Гриньяра(используется для получения первичных спиртов, кроме метанола): R-X + Mg → R-Mg-X+ Q р-р в диэтиловом стружка реактив Гриньяра эфире Здесь R – алкильный или арильный радикал; Х – это галоген.   HCH=O + CH3-Mg-Cl → CH3-CH2-O-Mg-Cl (присоединение) CH3-CH2-O-Mg-Cl + H2O → CH3-CH2-OH + Mg(OH)Cl (гидролиз)    
   
   
Реакции окисления Рекция серебряного зеркала – качественная реакция на альдегидную группу:   R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-C=O +2Ag↓ +3NH3 + H2O │ ONH4 (соль аммония) или упрощённо   NH3 R-CH=O + Ag2O → R-COOH + 2 Ag↓ карбоновая кислота   Окисление гидроксидом меди(II): t R-CH=O + 2Сu(OH)2 → R-COOH + Cu2O +2H2O голубой красный    
Реакции замещения CH3-CH=O + Cl2 → Cl-CH2-CH=O + HCl хлоруксусный альдегид Cl O │ ║ Cl - C – C - H (хлораль или трихлоруксусный альдегид) │ Cl    
Реакции полимеризации t,kat n CH2=O → ( -CH2-O-)n полиформальдегид   Реакции поликонденсации t,kat n H-CH=O + (n+1) C6H5-OH → nH2O + [-C6H3(OH)-CH2-C6H3(OH)-]n фенолформальдегидная смола      

 

1. Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом.

Классификация