Получение фенола (подробно)
Промышленные способы
Кумольный способ(основной способ):
1 стадия -
t,kat-AlCl3
C6 H6 + CH3 -CH=CH2 → C6 H5 -CH-CH3
│
CH3 (изопропилбензол – кумол)
2 стадия – каталитическое окисление
CH3
130,kat │ 65,H2 SO4
C6 H5 -CH-CH3 + O2 → [C6 H5 - C-O-O-H ] → C6 H5 -OH + CH3 -C-CH3
│ │ ║
CH3 CH3 O
неустойчивое соединение фенол ацетон
Из каменноугольной смолы(как побочный продукт – выход мал):
C6 H5 ONa + H2 SO4 (разб) → С6 H5 – OH + NaHSO4
фенолят натрия
(продукт обра-
ботки смолы
едким натром)
Из галогенбензолов:
t,p
С6 H5 -Cl + NaOH → С6 H5 – OH + NaCl
Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:
t
C6 H5 -SO3 Na + NaOH → Na2 SO3 + С6 H5 – OH
натриевая соль
бензолсуль-
фокислоты
10. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)
Свойства гидроксильной группы
Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов(окраску индикаторов не меняют):
1. С активными металлами-
2C6 H5 -OH + 2Na → 2C6 H5 -ONa + H2
фенолят натрия
2. Со щелочами-
C6 H5 -OH + NaOH ↔ C6 H5 -ONa + H2 O
(водн. р-р)
! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –
C6 H5 -ONa + H2 O + СO2 → C6 H5 -OH + NaHCO3
Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2 - , Br- )
C6 H5 -OH< п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол
2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной
Свойства бензольного кольца
Реакции замещения
а) Галогенирование
C6 H5 -OH + 3Br2 → C6 H2 (Br)3 -OH↓ + 3HBr (качественная реакция на фенол)
белый осадок –
2,4,6-тирбромфенол
б) Нитрование
H2 SO4 (k)
C6 H5 -OH + 3HNO3 → C6 H2 (NO2 )3 -OH + 3H2 O
пикриновая кислота
в) Реакции поликонденсации
t,kat
n H-CH=O + (n+1) C6 H5 -OH → nH2 O + [-C6 H3 (OH)-CH2 -C6 H3 (OH)-]n
фенолформальдегидная смола
Качественная реакция на обнаружение фенола!
6C6 H5 -OH + FeCl3 → [Fe(C6 H5 -OH)3 ](C6 H5 O)3 + 3HCl
светло- фиолетовый раствор
жёлтый
раствор
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ -
органические вещества, содержащие карбонильную группу
│
– С = О
АЛЬДЕГИДЫ
КЕТОНЫ
ОБЩАЯ ФОРМУЛА : RCOH
ОБЩАЯ ФОРМУЛА : RCOR1
Предельные
Cn H2n+1 -COH
Непредельные
CH2 =CH-COH
акролеин
Ароматические
С6 H5 -COH
бензальдегид
Суффикс - АЛЬ
Суффикс - ОН
ИЗОМЕРИЯ:
Углеродного скелета Межклассовая с кетонами ИЗОМЕРИЯ:
Углеродного скелета Положения карбонильной группы Межклассовая с альдегидами H-COH
Метаналь (Г)
Муравьиный,
Формальдегид
4 3 2 1
CH3 -CH2 -CH2 -COH Бутаналь
3 2 1
CH3 -CH-COH 2-метилпропаналь
│
СН3
4 3 2 1
CH3 -CH2 -C-CН3 бутанон - 2
║
O
CH3 -COH
Этаналь (Ж)
Уксусный,
Ацетальдегид
CH3 -CH2 -COH
Пропаналь (Ж)
Пропиновый
CH3 -CH2 -CH2 -COH
Бутаналь (Ж)
Масляный
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -COH
Пентаналь (Ж)
Валериановый
Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин.
Ацетальдегид – жидкость , с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках.