Химические свойства алкенов.

Реакции присоединения
1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом)): t, Ni CnH2n + H2 → CnH2n+2 2. Галогенирование(взаимодействие с галогенами): CnH2n + Г2 → СnH2nГ2 CH2=CH2 + Br2 → CH2-CH2 (1,2-дибромэтан) │ │ Br Br Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается. 3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):   R-CH=CH2 + HГ → R-CH-CH3 │ Г 4. Гидратация*(присоединение молекул воды): t,H3PO4 R-CH=CH2 + H-OH → R-CH-CH3 (пропанол-2) │ OH t,H3PO4 CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH (этанол – этиловый спирт) 5. Реакции полимеризации: t, p, kat- TiCl4, Al(C2H5)3 nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n мономер - этилен полимер – полиэтилен t, p, kat nCH2=CH-CH3 → (-CH2-CH-)n │ CH3 полимер – полипропилен
Реакции окисления
1. Горение: t CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q (пламя ярко светящее)  
Частичное окисление этилена 150-300 kat 2CH2=CH2 + O2 → 2 CH2-CH2 \ ⁄ O Оксид этилена – для органического синтеза

2**. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде–этокачественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.

R-CH=CH2 + KMnO4 + H2O → R-CH-CH2 + MnO2↓ + KOH

│ │

OH OH

 

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2-CH2 + 2MnO2↓ + 2KOH

│ │

OH OH

(этиленгликоль)

 

*Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по

Правилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электронную плотность:

F3C ←CH=CH2 + H-Br → F3C - CH2 - CH2(Br) 1,1,1- трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н2О2 (эффект Хараша) или органической перекиси (R-O-O-R ):

Н2О2

СH3-CH=CH2 + H-Br → F3C - CH2 - CH2(Br)

** В кислой среде:

5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 +4K2SO4 + 12H2O

 

 

АЛКИНЫ (Ацетиленовые)

 

1. Алкины – это непредельные углеводороды с одной тройной углерод-углеродной связью в цепи и общей формулой СnH2n-2

Гомологический ряд

N=1

C2H2 ацетилен

Строение

1. Длина связи 0,12 нм

2. Угол 180

3. Линейная молекула

4. Связи – σ и 2π

5. Sp- гибридизация

Физические свойства

С2Н2 – газ без цвета и почти без запаха, легче воздуха, мало растворим в воде

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам.

Изомерия и номенклатура

Структурная – цепи, положения, межклассовая с диенами

Пространственная – не характерна

Применение

Ацетилен в органическом синтезе

1. Синтез каучуков, поливинилхлорида и др.

2. Получение уксусной кислоты, растворителей

3. При резке и сварке металлов (ацетилено-кислородная сварка)