Реакции замещения.

АЛКАНЫ

1. Алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды.

2. Общая формула – СnH2n+2

3. Строение: тетраэдрическое, sp3 – гибридизация, ‹ HCH = 109 ° 28,

С – цепь зигзаг (если n ≥ 3), σ – связи(свободное вращение вокруг связей), длина (-С-С-) 0,154 нм, энергия связи 347 кДж/моль

4. Физические свойства:

С1- С4 – газы

С5- С15 – жидкие

С16 – твёрдые

В воде не растворимы, растворяются в бензоле, тетрахлорметане

5. Изомерия, номенклатура – характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С4

6. Применение

  • Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
  • Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропанобутановой смесью для бытовых плит
  • Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
  • Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
  • Метан используется для производства шин и краски
  • Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные углеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

Получение и химические свойства алканов. Применение алканов.

 

I. Получение алканов.

В промышленности В лаборатории
1. Из природного и попутного нефтяного газа 1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4
2. Синтезом из водяного газа:   t, kat n CO + (2n + 1) H2 → CnH2n+2 + n H2O t,kat CO + 3H2 → CH4 + H2O 2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов):   R-Г + 2Na + Г-R1 → R-R1 + 2NaГ   (R- это радикал; Г- это галоген) a) CH3-Cl + 2Na + Cl-CH3 → CH3-CH3 + 2NaCl или 2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl b) CH3-I + 2Na + I-C2H5 → CH3-C2H5 + 2NaI или CH3I + 2Na + C2H5I → C3H8 + 2NaI
3. Синтезом из простых веществ:     t,kat,p n C + (n + 1) H2 → CnH2n+2 500°C,Ni C + 2 H2 → CH4 3. Сплавлением солей карбоновых кислот с твёрдыми щелочами: t R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3 t a) CH3-COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 ацетат натрия едкий натр метан карбонат натрия t b) C2H5-COONa + NaOH → C2H6 + Na2CO3 этилат натрия этан
4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов: t,kat,p a) CnH2n + H2 → CnH2n+2 алкен   300°C,Ni C2H4 + H2 → C2H6   t,kat b) CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 алкин   t,kat C2H2 + 2H2 → C2H6  

 

II. Химические свойства алканов.

Реакции замещения.

а) Галогенирование (стадийно)

hν hν

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (1 стадия) ; C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

метан хлорметан этан хлорэтан

 

hν

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (2 стадия);

дихлорметан

 

hν

СH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (3 стадия);

трихлорметан

 

hν

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (4 стадия).

тетрахлорметан

 

Внимание! В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных.

4 3 2 1 hν

CH3-CH2-CH-CH3 + Cl2 → смесь галогеналканов.

│

CH3

1; 4 – первичные; 3 – вторичный; 2 – третичный.

 

б) Нитрование(реакция М.И. Коновалова)

t

CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O

раствор нитрометан

 

R-NO2 (нитроалкан)