Химическое строение и изомерия органических соединений
Изомерия органических соединений.
Если два или больше индивидуальных веществ имеют одинаковый количественный состав (молекулярную формулу), но отличаются друг от друга последовательностью связывания атомов или расположением их в пространстве, то в общем случае они называются изомерами.Раз строение этих соединений разное, то и химические или физические свойства изомеров отличаются.
Типы изомерии: структурная (изомеры строения) и стереоизомерия (пространственная).
Структурная изомерия может быть трёх видов:
- изомерия углеродного скелета (изомеры цепи): бутан и 2-метилпропан;
- изомеры положения функциональных групп (или кратных связей): 1-бутанол и 2-бутанол;
- изомеры функциональной группы (межклассовая): 1-бутанол и диэтиловый эфир.
Стереоизомерия подразделяется на конформационную и конфигурационную
Конформации молекулы представляют собой различные её геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг простых s-связей.
Конфигурация – это порядок расположения атомов в пространстве без учёта различий, возникающих вследствие вращения вокруг простых s-связей.
Конформации органических молекул
Поворот вокруг s-связи С–С совершается сравнительно легко, углеводородная цепь может принимать разные формы. Конформационные формы легко переходят друг в друга и поэтому не являются различными соединениями – это разные неустойчивые динамические формы одной и той же молекулы. Разность энергий между конформерами имеет тот же порядок, что и энергия теплового движения (несколько кДж/моль). Поэтому при обычных температурах нельзя выделить отдельные конформеры. Заслоненная и заторможенная конфигурации (выгоднее заторможенная, дальше расстояние между атомами водорода). Молекулы алканов представляют собой смеси конформеров. Энергетически эти формы очень мало отличаются друг от друга и в результате теплового движения испытывают непрерывные конформационные превращения.
Если же молекулы достаточно длинны, то они скручиваются (спутываются в клубки).
Для изображения конформаций используют проекционные формулы Ньюмена, получающиеся при проецировании на плоскость молекулы С–С- связи.