Билет №18

 

Фенол, тимол, резорцин.

 

ФенолPhenolum purum оксибензол

Описание. Растворимость.Бесцветные, слабо-розовые или желтоватые кристаллы или кристаллическая масса со своеобразным запахом. Растворим в 20 частях воды, легко растворим в спирте, эфире, хлороформе, глицерине.

 

РезорцинResorcinum м-диоксибензол

Описание. Растворимость.Белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом. Очень легко растворим в воде и спирте, легко растворим в эфире, мало растворим в хлороформе. Под влиянием света и кислорода воздуха окрашивается в розовый цвет.

 

ТимолThymolum 2-изопропил-5-метилфенол

Описание. Растворимость.Крупные бесцветные кристаллы или кристаллический порошок с характерным запахом, пряно-жгучего вкуса. Очень мало растворим в воде, легко растворим в спирте, эфире, хлороформе.

Фенолы летучи и перегоняются с водяным паром. Тимол в холодной воде погружается, а при 45 ⁰С плавится и поднимается на поверхность. У одноатомных фенолов запах более сильно выражен, а у многоатомных в меньшей степени.

Фармокологическое действие:

Применяют препараты как антисептики. Фенол3-5 % растворы для дезинфекции и как консервант для жидких лекарственных форм. Резорцин применяют для лечения кожных заболеваний виде 2-5 % спиртовых растворов и 5-20 % мазей. Тимол применяется внутрь при заболеваниях желудочно-кишечного тракта и как антигельминтное средство.

Общие реакции

Фенолы проявляют слабые кислотные свойства за счет подвижного атома водорода фенольного гидроксила и хорошо растворяются в растворах щелочей.

1) Реакция образования окрашенных растворимых комплексов с солями тяжелых металлов, в частности с FeCl₃.

 

+ FeCl₃ → + HCl

|

OFeCl₂

фенолфиолетовая

окраска

+ FeCl₃ → + 2 HCl

 

FeCl

резорцин сине-фиолетовая

окраска

 

Тимол, ввиду пространственных затруднений в молекуле не образует окрашенных соединений с FeCl₃.

 

2) Окислительно-восстановительные реакции на основе восстановительных свойств. Фенолы легко окисляются до хинонов, окрашенных в розовый или желтый цвет. Двухатомные фенолы окисляются быстрее, чем одноатомные. В щелочной среде окисление идет быстрее.

Резорцинокисляется с образованием сложной смеси продуктов:

окисляется NaNO₂ в присутствии H₂SO₄к. с образованием желтой окраски;

при окислении аммиачным раствором нитрата серебра выпадает серый осадок серебра или серебряное зеркало на стенках пробирки;

Тимоли фенол так же образуют с данными реактивами синее и зеленое окрашивание соответственно.

Тимолокисляется:

гипохлоритом Na в среде NH₄OH с образованием зеленого окрашивания, переходящего в сине-зеленое;

при растворении тимола в ледяной СH₃COOH и добавлении смеси H₂SO₄к. и HNO₃к. (1:1) появляется сине-зеленое окрашивание в отраженном свете и темно-красное окрашивание в проходящем свете. СН₃ СН₃

фенол сине-зеленого цвета при + HCl переходит в красный;

ü резорцин буровато-желтого цвета при + HCl → красный;

ü тимолслабо-розового цвета при + HCl → желтый.

 

3) Реакции окисления и конденсации.

с реактивом Марки (формальдегид в концентрированной серной кислоте) образуется ауриновый краситель красного цвета

 

При конденсации с 2,6-дихлорхинонхлоримидом образуется индофенол коричневого или желтого цвета, при прибавлении бутанола окраска становится зеленой.

С уксусным ангидридом фенолы образуют сложные эфиры – ацетаты:

→

 

фенолят натрияжидкое вещество, тяжелее воды

с характерным запахом

4) Реакции электрофильного замещения:

реакция галогенирования (бромирования).

 

 

|

 

+ 3 Br₂ + H₂O → ↓ + 3 HBr

 

 

фенол трибромфенол

белый осад.