ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

К-ть годин	Зміст навчального матеріалу	Державні вимоги до загальноосвітньої підготовки учнів
	Повторення основних відомостей про органічні сполуки Склад, властивості, застосування найважливіших органічних сполук	Учень (учениця) називає - вивчені органічні сполуки; наводить - формули вивчених органічних сполук; ілюструє - хімічні властивості речовинрівняннями хімічних реакцій.
	Тема 1. Теорія будови органічних сполук Короткі відомості з історії становлення і розвитку органічної хімії. Перші синтези органічних речовин. Теорія як вища форма наукових знань. Передумови створення теорії хімічної будови органічних сполук. Теорія хімічної будови О.Бутлерова. Залежність властивостей речовин від складу і хімічної будови молекул. Ізомерія. Приклади ізомерії неорганічних і органічних речовин. Розвиток теоретичних уявлень про будову органічних речовин. Основні напрями розвитку теорії будови органічних речовин, її значення. Життя і діяльність О.Бутлерова.	Учень (учениця) називає: - передумови створення теорії хімічної будови органічних сполук, напрямки її розвитку; наводить приклади: - структурних формул ізомерів неорганічних і органічних сполук; - залежності властивостей речовин від їхніх складу і будови; формулює: - основне положення теорії будови органічних сполук; - означення ізомерії; характеризує: - сутність сучасної теорії будови органічних сполук; пояснює: - значення теорії будови органічних сполук; висловлює судження: - про роль теорії в системі наукових знань.
	Тема 2. Вуглеводні. Алкани (парафіни). Метан, його склад, хімічна, електронна, просторова будова молекули. sp³-гібридизація електронних орбіталей атома Карбону. Основні характеристики ковалентного зв’язку: довжина, енергія, полярність, просторова напрямленість. Гомолітичне і гетеролітичне розривання ковалентного зв’язку. Гомологічний ряд метану, фізичні властивості гомологів, залежність фізичних властивостей від складу і хімічної будови молекул, поширеність у природі. Просторова будова насичених вуглеводнів. Структурна ізомерія алканів. Поняття про конформації. Систематична номенклатура. Поняття про спектральні методи встановлення структури органічних сполук. Хімічні властивості алканів: повне і часткове окиснення, хлорування, нітрування, термічний розклад, ізомеризація. Механізм реакції заміщення. Галогенопохідні алканів. Індукційний ефект. Реакції з активними металами, водою, лугами. Добування алканів. Застосування алканів та їх галогенопохідних. Добування синтез-газу і водню з метану. Циклоалкани (циклопарафіни), їхній склад, будова, ізомерія. Поняття про конформації циклогексану. Залежність властивостей циклоалканів від будови циклів. Добування і застосування циклоалканів. Алкени. Етен, його склад, хімічна, електронна, просторова будова молекули. sp²-гібридизація електронних орбіталей атома Карбону. Подвійний карбон-карбоновий зв’язок, s- та p-зв’язки. Гомологічний ряд етену, загальна формула алкенів. Фізичні властивості. Структурна і просторова (цис-, транс-) ізомерія алкенів, номенклатура алкенів. Хімічні властивості алкенів: повне і часткове окиснення, приєднання водню, галогенів, гідроген галогенідів, води, полімеризація. Правило В.Марковнікова. Механізм реакції приєднання за подвійним зв’язком. Добування та застосування алкенів. Алкадієни. Будова молекул алкадієнів зі спряженими зв’язками. Хімічні властивості: окиснення, приєднання, полімеризація. Застосування алкадієнів. Природний каучук. Алкіни. Етин, його склад, хімічна, електронна, просторова будова молекули. sp-гібридизація електронних орбіталей атома Карбону. Потрійний карбон-карбоновий зв’язок. Гомологічний ряд етину, загальна формула алкінів. Фізичні властивості, ізомерія, номенклатура алкінів. Хімічні властивості: повне і часткове окиснення, заміщення, приєднання водню, галогенів, гідроген галогенідів, полімеризація. Добування та застосування етину. Ароматичні вуглеводні (арени). Бензен, його склад, хімічна, електронна, просторова будова молекули, фізичні властивості. Хімічні властивості бензену: окиснення, приєднання, заміщення. Гомологи бензену. Взаємний вплив атомів у молекулі ( на прикладі толуену). Уявлення про орієнтацію замісників у бензеновому ядрі. Добування, застосування бензену. Поняття про хімічні засоби захисту рослин, їх використання у сільському господарстві на основі вимог щодо охорони природи. Поняття про вуглеводні з кількома бензеновими ядрами (нафтален, антрацен). Взаємозв’язок і взаємоперетворення насичених, ненасичених, ароматичних вуглеводнів.	Учень (учениця) називає: - вуглеводні за систематичною номенклатурою; - загальні формули насичених, ненасичених, ароматичних вуглеводнів наводить приклади: - насичених, ненасичених, ароматичних вуглеводнів; розрізняє: - вуглеводні нормальної будови, структурні та просторові ізомери, конформації; - вуглеводні різних груп; складає: - молекулярні, структурні та електронні формули вуглеводнів; - моделі молекул вуглеводнів; характеризує: - ковалентні зв’язки за основним параметрами; - фізичні та хімічні властивості вуглеводнів; ілюструє: - хімічні властивості вуглеводнів рівняннями хімічних реакцій; класифікує: - вуглеводні за будовою карбонового ланцюга і видами карбон-карбонових зв’язків; пояснює: - структурні й електронні формули вуглеводнів та їх галогенопохідних; - утворення одинарного, подвійного, потрійного карбон-карбонових зв’язків; - сутність структурної і просторової ізомерії вуглеводнів, конформацій; - механізми реакцій заміщення і приєднання; - правило В. Марковнікова; - електронну сутність взаємного впливу атомів у молекулі; - орієнтацію замісників у реакціях заміщення; - електронну природу індукційного ефекту; - сутність спектральних методів встановленя структури органічних сполук; порівнює: - будову і властивості вуглеводнів різних груп; встановлює: - причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями вуглеводнів; обґрунтовує: - застосування вуглеводнів їхніми властивостями; робить висновки: - про властивості, виходячи з будови молекул речовин; - про будову речовин, виходячи з їх властивостей; визначає: - молекулярну формулу газуватої речовини на основі її густини, відносної густини за воднем або за повітрям і масовою часткою елементів, а також за масою, об’ємом або кількістю речовини продуктів її згоряння; - речовини за характерними реакціями; оцінює: - пожежну небезпечність вуглеводнів; - вплив засобів захисту рослин на здоров’я людей та довкілля при їх неправильному використанні; висловлює судження: - про значення хімічних засобів захисту рослин; складає і використовує: - прилади для виконання дослідів; дотримується правил безпечного поводження з вуглеводнями, засобами захисту рослин та іншими продуктами синтетичної органічної хімії.
	Розрахункові задачі: 1.Виведення молекулярної формули газуватої речовини. Демонстрації: 1. Визначення якісного складу метану за продуктами згоряння. 2. Моделі молекул вуглеводнів та галогенопохідних. 3. Відношення насичених вуглеводнів до розчину калій перманганату, лугів, кислот. 4. Добування етену. 5. Горіння етену, взаємодія з бромною водою, розчином калій перманганату. 6. Добування етину карбідним способом. 7. Горіння етину, взаємодія з бромною водою, розчином калій перманганату. 8. Бензен як розчинник. 9. Відношення бензену до розчину калій перманганату. 10. Горіння бензену. 11.Відношення бензену до бромної води. 12. Нітрування бензену. 13. Окиснення толуену. Лабораторні досліди: 1. Виготовлення моделей молекул алканів (ізомерів, конформацій). Практичні роботи: 1. Розділення й очищення речовин. Перегонка при атмосферного тиску. Перекристалізація. 2. Виявлення Карбону, Гідрогену, Хлору в органічних речовинах. 3. Добування етену та досліди з ним.
	Тема 3. Гетероциклічні сполуки Загальні відомості про гетероциклічні сполуки. Гетероцикли як складові частини біологічно активних речовин, барвників, ліків. Піридин як представник нітрогеновмісних гетероциклічних сполук. Порівняння хімічних властивостей бензену і піридину (повне та часткове окиснення, заміщення, приєднання водню, утворення солей).	Учень (учениця) наводить приклади: - гетероциклічних сполук; характеризує: - склад, будову і властивості піридину; порівнює: - властивості піридину і бензену; оцінює: - значення нітрогеновмісних гетероциклічних сполук.
	Тема 4. Природні джерела вуглеводнів та їх переробка Природний і супутній нафтовий гази, їх склад, використання. Нафта. Склад, властивості нафти. Фракційна перегонка нафти. Крекінг. Ароматизація нафтопродуктів. Продукти нафтопереробки, їх застосування. Детонаційна стійкість бензину. Кам’яне вугілля, його переробка, продукти переробки. Основні види палива та їх значення в енергетиці країни. Проблеми добування рідкого палива з вугілля та інших альтернативних джерел. Охорона навколишнього середовища від забруднень при переробці вуглеводневої сировини та використанні продуктів переробки.	Учень (учениця) називає - продукти переробки нафти і кам’яного вугілля; описує - склад і властивості нафти, природного газу, кам’яного вугілля; - процеси та продукти переробки нафти і кам’яного вугілля, їх застосування; характеризує - природну вуглеводневу сировину як джерело добування органічних сполук; - детонаційну стійкість бензину; обґрунтовує - значення природної сировини в суспільному господарстві; оцінює - вплив продуктів переробки вуглеводневої сировини на довкілля та значення охоронних заходів; - значення альтернативних джерел виробництва пального.
	Демонстрації: 13. Модель нафтоперегінної установки. Лабораторні досліди: 2. Ознайомлення зі зразками нафтопродуктів і продуктів коксування кам’яного вугілля (колекція). 3. Ознайомлення з різними видами палива (колекція).
	Тема 5. Оксигеновмісні сполуки Спирти. Насичені одноатомні спирти, їх склад, хімічна будова. Електронна будова функціональної групи. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів; первинні, вторинні, третинні спирти. Електронна природа водневого зв’язку, його вплив на фізичні властивості спиртів. Хімічні властивості спиртів: повне і часткове окиснення, дегідратація, взаємодія з лужними металами, гідроген галогенідами. Добування та застосування спиртів. Отруйність спиртів, їх згубна дія на організм людини. Етиленгліколь і гліцерол. Їхні фізичні та хімічні властивості. Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(Ш) хлоридом, нітрування. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу. Добування та застосування фенолу. Альдегіди і кетони. Склад, хімічна й електронна будова альдегідів і кетонів. Карбонільна група, її особливості. Ізомерія, номенклатура альдегідів і кетонів. Фізичні властивості. Хімічні властивості альдегідів і кетонів. Реакції окиснення і відновлення. Поліконденсація метаналю з фенолом. Добування альдегідів і кетонів. Застосування метаналю, етаналю, пропанону. Карбонові кислоти. Насичені одноосновні карбонові кислоти, їх склад, хімічна й електронна будова. Карбоксильна група, її особливості. Фізичні властивості кислот. Номенклатура карбонових кислот. Хімічні властивості: електролітична дисоціація, взаємодія з металами, лугами, солями спиртами. Залежність сили карбонових кислот від їхнього складу і будови. Взаємний вплив карбоксильної і вуглеводневої груп. Поняття про багатоманітність карбонових кислот (вищі, ненасичені, двоосновні, ароматичні). Застосування і добування карбонових кислот. Естери. Жири. Мило. Реакція естерифікації. Склад, хімічна будова естерів. Гідроліз естерів. Застосування естерів. Жири, їх склад, хімічна будова. Гідроліз, гідрування жирів. Біологічна роль жирів. Мило, його мийна дія. Відомості про синтетичні мийні засоби, їх значення. Захист природи від забруднення синтетичними мийними засобами. Вуглеводи. Класифікація вуглеводів. Глюкоза, її склад, фізичні властивості й поширеність у природі. Будова глюкози як альдегідоспирту. Циклічна форма глюкози. Хімічні властивості глюкози: повне і часткове окиснення, відновлення, взаємодія з гідроксидами металічних елементів, бродіння (спиртове і молочнокисле), естерифікація. Застосування глюкози, її біологічне значення. Короткі відомості про фруктозу, рибозу та дезоксирибозу. Поняття про оптичну ізомерію. Сахароза, її склад, будова. Фізичні властивості. Поширеність у природі. Хімічні властивості: гідроліз, утворення сахаратів. Добування цукру з цукрових буряків (загальна схема). Крохмаль, його склад. Будова крохмалю. Фізичні властивості. Хімічні властивості: гідроліз (кислотний, ферментативний), реакція з йодом. Біологічне значення крохмалю. Целюлоза, її склад. Будова целюлози. Фізичні властивості. Хімічні властивості: окиснення, гідроліз, естерифікація, термічний розклад. Застосування целюлози та її похідних. Поняття про штучні волокна на прикладі ацетатного волокна.	Учень (учениця) називає: - оксигеновмісні сполуки за міжнародною номенклатурою; наводить приклади: - спиртів, альдегідів, карбонових кислот, естерів, жирів, вуглеводів; розрізняє: - одно- і багатоатомні спирти, спирти і феноли; - моно-, ди- і полісахариди; - натуральні і штучні жири та волокна; формулює: - означення функціональної групи; класифікує: - оксигеновмісні сполуки за функціональними групами; складає: - загальні, молекулярні, структурні та електронні формули оксигеновмісних сполук; характеризує: - водневі зв’язки та їхній вплив на фізичні властивості сполук; - полісахариди як полімерні сполуки; - хімічні властивості оксигеновмісних сполук; ілюструє: - хімічні властивості оксигеновмісних сполук рівняннями хімічних реакцій; пояснює: - структурні й електронні формули сполук; - утворення оксиген-карбонових зв’язків; - сутність структурної, оптичної ізомерії; - електронну сутність взаємовпливу атомів у молекулах спиртів, фенолу, карбонових кислот; порівнює: - будову і властивості сполук з різними функціональними групами; - мило і синтетичні мийні засоби; встановлює: - причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями оксигеновмісних сполук; обґрунтовує: - застосування речовин їхніми властивостями; робить висновки: - про властивості, виходячи з будови молекул речовин; - про будову речовин, виходячи з їхніх властивостей; висловлює судження: - про біологічну роль жирів і вуглеводів; оцінює: - згубну дію алкоголю на здоров’я, засобів побутової хімії на довкілля; визначає: - дослідним шляхом гліцерол, альдегіди, карбонові кислоти, глюкозу, крохмаль; складає і використовує: - прилади для виконання дослідів; дотримується правил безпечного поводження з синтетичними мийними засобами, розчинниками.
	Демонстрації: 14. Порівняння властивостей спиртів у гомологічному ряді (розчинність у воді, горіння). 15. Взаємодія етанолу з натрієм. 16. Взаємодія етанолу з гідроген бромідом. 17. Взаємодія гліцеролу з натрієм. 18. Розчинність фенолу у воді за кімнатної температури та при нагрівання. 19. Добування натрій феноляту. 20. Витіснення фенолу з натрій феноляту дією вуглекислого газу. 21. Взаємодія фенолу з ферум(ІІІ) хлоридом. 22. Властивості етанової кислоти. 23. Взаємодія метанової кислоти з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду. 24. Добування естеру. 25. Ознайомлення зі зразками естерів. 26. Взаємодія глюкози з аргентум(Ι) оксидом. 27. Гідроліз сахарози. 28. Взаємодія сахарози з гідроксидами металічних елементів. 29. Гідроліз крохмалю (целюлози). Лабораторні досліди: 4. Розчинність гліцеролу у воді. 5. Взаємодія гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом. 6. Окиснення метаналю (етаналю) аргентум(I) оксидом. 7. Окиснення метаналю (етаналю) купрум(ІІ) гідроксидом. 8. Окиснення спирту до альдегіду. 9. Дія етанової кислоти на індикатори. 10. Взаємодія етанової кислоти з магнієм. 11. Взаємодія етанової кислоти з лугом. 12. Відношення олеїнової кислоти до бромної води і розчину калій перманганату. 13. Розчинність жирів. 14. Доведення ненасиченого характеру рідких жирів. 15. Порівняння властивостей мила і синтетичних мийних засобів. 16. Взаємодія глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом. 17. Відношення крохмалю до води. 18. Взаємодія крохмалю з йодом. Практичні роботи: 4. Добування, вивчення властивостей етанової кислоти. 5. Розв’язування експериментальних задач. 6. Синтез етилетаноату. 7. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти. 8. Розв’язування експериментальних задач.
	Тема 6. Нітрогеновмісні сполуки Нітросполуки, їх склад. Найважливіші представники нітросполук, їх застосування. Аміни, їх склад, хімічна, електронна будова, класифікація, номенклатура. Аміни як органічні основи. Взаємодія амінів з водою і кислотами. Ароматичні аміни. Анілін, його склад, електронна будова молекули, фізичні властивості. Хімічні властивості аніліну: взаємодія з мінеральними кислотами, бромною водою, реакція сульфування. Взаємний вплив атомів у молекулі аніліну. Добування амінів з нітросполук. Реакція М.Зініна. Значення аніліну в органічному синтезі. Поняття про синтетичні лікарські препарати (на прикладі ацетилсаліцилової кислоти). Амінокислоти. Склад, будова молекул. Ізомерія амінокислот, номенклатура. Особливості хімічних властивостей амінокислот, зумовлені поєднанням аміно- і карбоксильної груп. Біполярний йон. Пептиди. Пептидний зв’язок. Добування a-амінокислот, їх біологічне значення. Білки. Білки як високомолекулярні сполуки. Основні амінокислоти, що беруть участь в утворенні білків. Рівні структурної організації білків. Властивості білків: гідроліз, денатурація, кольорові реакції. Успіхи у вивченні і синтезі білків. Поняття про біотехнологію. Нуклеїнові кислоти. Склад нуклеїнових кислот. Будова подвійної спіралі ДНК. Роль нуклеїнових кислот у життєдіяльності організмів.	Учень (учениця) наводить приклади: - нітросполук, амінів, амінокислот; називає: - нітрогеновмісні сполуки за міжнародною номенклатурою; розрізняє: - нітросполуки; - первинні, вторинні і третинні аміни; - аміни жирного ряду й ароматичні; - амінокислоти і карбонові кислоти; складає: - молекулярні, структурні та електронні формули амінів, амінокислот; ілюструє: - хімічні властивості нітрогеновмісних сполук рівняннями хімічних реакцій; класифікує: - органічні сполуки за будовою карбонового ланцюга, видами карбон-карбонових зв’язків, функціональними групами; характеризує: - рівні організації білків; - будову подвійної спіралі ДНК; - біологічну роль амінокислот, білків, нуклеїнових кислот; пояснює: - структурні й електронні формули сполук; - утворення нітроген-карбонових зв’язків; - сутність структурної ізомерії сполук; - електронну сутність взаємного впливу атомів у молекулі аніліну; - утворення біполярного йона; - амфотерність амінокислот; - зміст понять: «функціональна аміногрупа», «пептидний зв’язок», «поліпептид», «нуклеозид», «нуклеотид»; порівнює: - синтетичні й біотехнологічні методи добування речовин; встановлює: - причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями нітрогеновмісних сполук; обґрунтовує: - застосування речовин їхніми властивостями; робить висновки: - про властивості, виходячи з будови молекул речовин; - про будову речовин, виходячи з їхніх властивостей; аналізує: - основний хімічний склад харчових продуктів; оцінює: - досягнення біотехнології; висловлює судження: - про вплив вивчених сполук на організм людини; - значення органічного синтезу; складає і використовує: - прилади для виконання дослідів; визначає: - дослідним шляхом білки; дотримується правил безпечного поводження з органічними речовинами.
	Демонстрації: 30. Досліди з метанаміном (або з іншим летким аміном): горіння, лужні властивості розчину, утворення солей. 31.Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою. 32. Взаємодія аніліну з бромною водою. 33. Доведення наявності функціональних груп у розчинах амінокислот. 34. Розчинення й денатурація білка. Лабораторні досліди: 19. Кольорові реакції білків.
	Тема 7. Синтетичні високомолекулярні речовини і полімерні матеріали на їх основі Методи синтезу високомолекулярних речовин: полімеризація і поліконденсація. Лінійна, просторова та розгалужена будова полімерів. Залежність властивостей полімерів від їхньої будови. Термопластичні й термореактивні полімери. Поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, полістирол, поліметилметакрилат, фенолоформальдегідні смоли. Склад, властивості, застосування пластмас на їхній основі. Синтетичні каучуки, їхні властивості та застосування. Гума. Синтетичні волокна. Поліестерні та поліамідні волокна, їх склад, властивості, застосування. Багатоманітність органічних речовин, причини багатоманітності. Природні і синтетичні органічні речовини. Рівні структурної організації органічних речовин (молекулярний, полімерний, супрамолекулярний) та їхня ієрархія. Генетичні зв’язки між органічними речовинами.	Учень (учениця) наводить приклади: - полімерних сполук,найважливіших пластмас і полімерних матеріалів на їхній основі; розрізняє: - природні і синтетичні органічні речовини; складає: - молекулярні і структурні формули мономерів і полімерів; характеризує: - методи синтезу полімерів; - властивості термопластичних, термореактивних полімерів, синтетичних каучуків, синтетичних волокон; - значення рівнів організації органічних речовин у природі; пояснює: - причини багатоманітності органічних речовин; порівнює: - природні, штучні й синтетичні полімерні матеріали; встановлює: - причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями та застосуванням полімерів; - генетичні зв’язки між органічними речовинами; - ієрархію рівнів структурної організації органічних речовин; висловлює судження: - про значення полімерів у суспільному господарстві і побуті; дотримується правил експлуатації виробів із синтетичних матеріалів.
	Демонстрації: 35. Зразки пластмас, синтетичних волокон, каучуків. Лабораторні досліди: 20. Дослідження властивостей термопластичних полімерів. 21. Порівняння властивостей каучуку і гуми. 22. Відношення синтетичних волокон до розчинів кислот і лугів. Практичні роботи: 9. Розпізнавання деяких пластмас і волокон. 10. Функціональний аналіз органічних речовин. 11. Розв’язування експериментальних задач із вивченого курсу (генетичні зв’язки між органічними речовинами, дослідження їх властивостей).

Міжпредметні зв’язки:

фізика:внутрішня енергія системи; агрегатний стан речовини; температури плавлення і кипіння речовин; еластичність; явище поверхневого натягу;

біологія: біологічне значення жирів, вуглеводів, білків, нуклеїнових кислот у життєдіяльності організмів;

географія: поширеність горючих корисних копалин на території України та інших країн;

історія: розвиток природничих наук у середині ХІХ ст.; розвиток анілінофарбової промисловості.

Орієнтовні об’єкти екскурсій.

Підприємства з переробки природного газу, кам’яного вугілля, і нафти, виробництва лікарських засобів, пластмас, штучних і синтетичних волокон, мила, синтетичних мийних засобів, побутових хімікатів, синтетичного й гідролізного спирту, завод гідрування жирів, цукровий завод.