Заместительная номенклатура (номенклатура замещения)
Характеристические группы, используемые в заместительной номенклатуре, бывают двух видов: группы, которые всегда обозначаются только префиксами (таблица 3) и группы, указываемые как в суффиксах, так и в префиксах (таблица 4).
Таблица 3
Характеристические группы, обозначаемые в заместительной номенклатуре только в префиксе
| Характеристические группы | Префикс |
| -Br | Бромо-1 |
| -Cl | Хлоро-1 |
| -F | Фторо-1 |
| -I | Иодо-1 |
| =N+=N- | Диазо- |
| -NO | Нитрозо- |
| -NO2 | Нитро- |
| -OR | R-окси- |
| 1 В русской химической литературе принято при составлении названий опускать последнюю букву "о". |
Формирование названия органического соединения, в котором присутствуют только такие группы, включает следующие этапы:
1) определяют исходную структуру (главную цепь или старшую циклическую систему);
2) придают название исходной структуре
3) определяют и придают название группам, которые обозначаются префиксами;
4) проводят нумерацию атомов углерода в исходной структуре;
5) составляют полное название, придерживаясь алфавитного (без учёта умножающих приставок) порядка для всех отделяемых префиксов.
Характеристическая группа из таблицы 3 получает наименьший цифровой индекс, если она является единственным заместителем в ациклической или циклической структурах, не содержащих кратных связей, или в ароматической структуре.
П р и м е р ы:
При наличии в ациклической или циклической (неароматической) структурах еще и кратной связи уже этой связи дается наименьший номер.
П р и м е р ы:
В случае одновременного присутствия характеристических групп из таблицы 1 и углеводородных радикалов порядок нумерации должен быть таким, чтобы заместители получили наиболее низкие возможные номера. При написании названия углеводородные радикалы и характеристические группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке.
П р и м е р ы:
Характеристические группы, указанные в таблице 4, приведены в порядке убывания старшинства.
Таблица 4
Характеристические группы, употребляемые в заместительной номенклатуре в качестве как суффиксов, так и префиксов
| Обозначение в префиксе | Название класса соединений и группа | Обозначение в суффиксе |
| -онио-, ониа- | Катионы | -оний |
| ¾ | Карбоновые кислоты
| -овая кислота |
| Карбокси- | 
| -карбоновая кислота |
| Сульфо- | Сульфоновые кислоты
| -сульфоновая кислота |
Продолжение таблицы 4
| Обозначение в префиксе | Название класса соединений и группа | Обозначение в суффиксе |
| ¾ | Сложные эфиры
| R...оат |
| R-оксикарбонил- | 
| R..карбоксилат |
| Ацилокси- | 
| — |
| ¾ | Ацилгалогениды
(Галогенангидриды)
| -оилгалогенид |
| Галоформил- | 
| -карбонилгалогенид |
| ¾ | Амиды
| -амид |
| Карбамоил- | 
| -карбоксамид |
| ¾ | Нитрилы
| -нитрил 2 |
| Циано- | 
| -карбонитрил |
Продолжение таблицы 4
| Обозначение в префиксе | Название класса соединений и группа | Обозначение в суффиксе |
| Оксо- | Альдегиды
| -аль |
| Формил- | 
| -карбальдегид |
| Оксо- | Кетоны
| -он |
| Гидрокси- | Спирты
| -ол |
| Гидрокси- | Фенолы
| -ол |
| Меркапто- | Тиолы
| -тиол |
| Гидроперокси- | Гидропероксиды
| ¾ |
| Амино- | Амины
| -амин |
| Имино- | Имины
| -имин |
Окончание таблицы 4
| Обозначение в префиксе | Название класса соединений и группа | Обозначение в суффиксе |
| R-окси- | Простые эфиры
| ¾ |
| R-тио- | Сульфиды
| ¾ |
| R-диокси- | Пероксиды
| ¾ |
| 1 Заключенный в скобки атом углерода входит в название исходного соединения, но не в суффикс или префикс. 2 При составлении названий к наименованию исходной структуры принято добавлять букву "о". |
Формирование названия органического соединения, в котором присутствуют характеристические группы, которые могут включаться в название исходного соединения в форме суффиксов и префиксов, включает следующие этапы:
1) определяют тип характеристической группы, которую следует принять за старшую;
2) определяют исходную структуру (главную цепь или старшую циклическую систему);
3) придают название исходной структуре и старшей группе, которая будет обозначена суффиксом (в случае необходимости к суффиксу добавляют умножающую приставку);
4) определяют и придают название младшим группам, которые будут обозначены префиксами;
5) проводят нумерацию, придавая старшей группе наименьший номер;
6) объединяют частичные названия в общее полное название, придерживаясь алфавитного порядка для всех отделяемых префиксов (в случае необходимости к префиксам добавляют умножающие приставки).
Если в соединении присутствует одна характеристическаягруппа из таблицы 4, то именно она является старшейи будет фигурировать в качестве суффикса в названии соединения.
П р и м е р ы:
Бутиламин [4] Диэтиламин 1
Метилпропилэтиламин [5] 1-Этилбутиламин 1,
3-Гексанамин 1
2-Бензофуранамин [6]
Если соединение содержит более одной характеристической группы, указанной в таблице 4, то за старшую группу принимают ту из них, которая характеризует класс веществ, перечисленный раньше других.
После того, как выбрана старшая группа, выбирают исходную структуру, включающую в себя эту старшую группу или присоединенную к ней. Нумерацию исходной структуры проводят таким образом, чтобы старшая группа получила наименьший цифровой индекс.
Наименования всех оставшихся групп, за исключением старшей, являются префиксами и располагаются в названии в алфавитном порядке без учета умножающих приставок.
П р и м е р ы:
| Старшая группа: Исходная структура (главная цепь): Видоизменение, связанное с ненасыщенностью: Главная цепь вместе со старшей группой: Префикс: | -ОН
С-С-С-С-С
С=С-С-С-С
СН3-
| -ол Пентан 4-Пентен 4-Пентен-2-ол Метил- |
Полное название: 3-Метил-4-пентен-2-ол
| Старшая группа: Исходная структура (главная цепь): Главная цепь вместе со старшей группой: Видоизменение, свя-занное с ненасыщен-ностью: Префиксы (в алфа-витном порядке): | -COOH C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-COOH C-C-C-C=C-C-COOH Br- HO- CH3- | -овая кислота Гептан Гептановая кислота 3-Гептеновая кислота Бромо- Гидрокси- Метил- |
Полное название: 2,6-Дибромо-5-гидрокси-5-метил-3-гептеновая кислота
| Старшая группа: | -СООН | |
| Исходная структура (главная цепь): Главная цепь вместе со старшей группой: | C-C-C-C-C C-C-C-C-COOH | Пентан Пентановая кислота |
| Префикс: |
| м-Бромфенил- |
Полное название: 5-(м-Бромфенил)пентановая кислота
| Старшая группа: | -СООС2Н5 | |
| Исходная структура (циклическая система): Исходная структура вместе со старшей группой: | 
| Бензол Этилбензоат |
| Префикс: | CH3-CH=CH-CH2-CH2- | 3-Пентенил |
Полное название: Этил(3-пентенил)бензоат
Если соединение включает в себя несколько циклических структур, то исходной структурой является старшая из них.
| Старшая группа: | -СООН | |
| Исходная структура (старшая циклическая система): Исходная структура вместе со старшей группой: |
| Бензол Бензойная кислота |
| Префиксы (в алфавит-ном порядке): |
(СН3)2N-
NC-
| Диметиламино- 4-Карбокси- циклогексил- Циано- |
Полное название: 2-Диметиламино-4-(4-карбоксициклогексил)- 6-цианобензойная кислота
| Старшая группа: | -СООН | |
| Исходная структура (старшая циклическая система): Исходная структура вместе со старшей группой: | 
| Бензол [7] Бензойная кислота |
| Префиксы (в алфавит-ном порядке): | CH3-
| Метил- 2-(4-Цианопирролил)- |
Полное название:
2-Метил-4-[2-(4-цианопирролил)]бензойная кислота
7-(2-Карбоксициклогексил)-2-нафтойная кислота
3-Сульфопропионовая кислота
п-(2-Хлороформилэтил)фенилук-сусная кислота
| 
3-(п-Ацетоксифенил)про-пионовая кислота
3-(п-Метоксикарбонилфе-нил)пропионовая кислота
п-Карбамоилфенилуксусная кислота
|
Этил-3-цианопропионат
4-Оксобутановая кислота
5-Оксогексановая кислота
п-Гидроксибензойная кислота
3-Аминобутанонитрил
п-Аминобензолтиол
(п-Аминотиофенол)
п-Этоксикарбонилбензойная кислота
2-Бензамидопропионовая кислота или 2-Бензоиламинопропионовая кислота
| 
4'-Формил-4-бифенилкарбо-новая кислота
5-Гидроксигексановая кислота
п-Меркаптобензойная кислота
4-Гидроперокси-1-пентанол
4-Метоксипентаналь
п-Метилтиобензонитрил
п-Хлорсульфонилбензойная кислота
|
Вопросы для самоконтроля
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
3-(п-Хлорсульфонилфенил)пропионовая кислота
п-(3-Оксопропилфенил)бутират
3-Метил-4-оксобутансульфамид
п-Фенилсульфониламинобензойная кислота
Метил-п-ацетамидобензоат
3. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:
| 
|
| 
|
