Стрептоцид

Streptocidum

4-Аминобензолсульфамид

C₆H₈N₂O₂S M.м. 172,20

Описание. Белый кристаллический порошок, без запаха.

Растворимость. Мало растворим в. воде, умеренно растворим в спирте.95 %, легко растворим в кислоте хлористоводородной разведенной, растворах щелочей едких и ацетоне (ГФ XI, вып. I, с. 175).

Подлинность. Ультрафиолетовый спектр поглощения 0,0008 % раствора препарата в 0,01 М растворе натра едкого в области от 220 до 330 нм имеет максимум поглощения при 251 нм ± 2 нм.

Ультрафиолетовый спектр поглощения 0,015 % раствора препарата в 1 M растворе кислоты хлористоводородной в области от 220 до 320 нм имеет максимумы поглощения при 264 нм ± 2 нм, 271 нм ± 2 нм, минимумы поглощения при 241 нм ± 2 нм, 268 нм ± 2 нм и плечо от 257 до 261 нм.

0,05 г препарата дают характерную реакцию на амины ароматические первичные с образованием оранжевого осадка (ГФ XI, вып. I, с. 159).

Температура плавления. От 164 до 167°С (ГФ XI, вып.I, с.16, метод I).

Прозрачность раствора. Раствор 0,5 г препарата в 5 мл I M раствора натра едкого должен быть прозрачным или выдерживать сравнение с эталонным раствором I (ГФ XI, вып. I, с. 1.98).

Цветность раствoрa. Раствор 0,5 г препарата в 5 мл I M раствора натра едкого должен выдерживать сравнение с эталоном № 7 б (ГФ XI, вып. I, с. 194).

Кислотность. 0,8 г препарата растворяют в 40 мл свежепрокипяченной и охлажденной воды при нагревании на водяной бане, быстро охлаждают и фильтруют. К 25 мл фильтрата прибавляют 0,1 мл спиртового раствора бромтимолового синего; появившееся жёлтое окрашивание должно перейти в голубое от прибавления не более 0,05 мл 0,05 М раствора натра едкого.

Органические примеси. 0,3 г препарата растворяют при встряхивании в 5 мл кислоты серной концентрированной. Полученный раствор должен выдерживать сравнение с эталоном № 6 б (ГФ XI, вып.I, с.194).

Хлориды. 1 г препарата встряхивают с 20 мл воды в течение 1 мин и фильтруют. 2 мл фильтрата, разведенные водой до 10 мл, должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,02 % в препарате; ГФ XI, вып. 1, c.165).

Сульфаты. 10 мл фильтрата, полученного в испытании на хлориды, должны выдерживать испытание на сульфаты (не более 0,02 % в препарате; ГФ XI, вып. I, с.165).

Потеря в массе при высушивании. Около 0,5 г (точная навеска) препарата сушат при температуре от 100 до 105°С до постоянной массы. Потеря в массе не должна превышать 0,5 % (ГФ XI, вып. I, с. 176).

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 1 г (точная навеска) препарата не должна превышать 0,1 % (ГФ XI, вып. 2, с. 25) и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001 % в препарате; ГФ XI, вып. 2, с. 165).

Количественное определение. Около 0,25 г (точная навеска) препарата, растворяют в смеси 10 мл воды и 10 мл кислоты хлористоводородной разведенной и далее поступают, как. указано в статье "Нитритометрия" (ГФ XI, вып. I, с. 190). В случае применения внутренних индикаторов используют тропеолин 00 в смеси с метиленовым синим.

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,1 М раствора натрия нитрита соответствует 0,01722 г С₆Н₈N₂O₂S (стрептоцида). Препарат содержит не менее 99,0 % С₆Н₈N₂O₂S в пересчете на сухое вещество.

Хранение.СписокБ. В сухом, защищенном от света месте.

Контрольные вопросы и ситуационные задачи

1. Какова общая химическая структура лекарственных веществ производных бензолсульфониламида и их натриевых солей?

2. Какие физические и химические свойства характерны для лекарственных веществ производных бензолсульфониламида, и наличием каких функциональных групп в молекуле они могут быть объяснены?

3. Какими общими химическими реакциями можно доказать подлинность лекарственных веществ производных бензолсульфониламида? Приведите примеры и напишите уравнения химических реакций.

4. Какие реакции являются селективными для отдельных лекарственных веществ производных бензолсульфониламида? Приведите примеры и напишите уравнения химических реакций.

5. Каким методом определяют количественное содержание большинства лекарственных веществ, производных бензолсульфониламида по НД? В чем сущность этого метода? Напишите уравнения химических реакций.

6. Какими методами определяют количественное содержание фталазола?

7. Какими химическими реакциями можно отличить стрептоцид от сульфацила-натрия?

S. Каков механизм фармакологического действия лекарственных веществ производных бензолсульфониламида?

9. При каких заболеваниях применяют препараты производных бензолсульфониламида?

10. Что такое «пролонгированное» действие препарата? Какие сульфаниламидные препараты можно отнести к этой группе и в чем особенность их применения?

11. Какими методами можно количествен­но определить сульфацил-натрий? Какие химические свойства при этом используются и наличием каких функциональных групп они обусловлены?

Список литературы для подготовки.

1. Государственная Фармакопея. Издание Х. – Москва, 1961.

2. Государственная Фармакопея. Издание XI, вып. 1,2. – Москва: Медицина, 1987.

3. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. Для вузов. – Пятигорск, 2003.

4. Фармацевтическая химия: Учеб. Пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. – 2-е изд., испр. – М.: ГОЭТАР-Медиа, 2005.

5. Химический анализ лекарственных веществ по функциональным группам. Учебно-методическое пособие для студентов фармацевтического факультета. – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской государственной медицинской академии, 2003.

6. Органические лекарственные препраты. Ароматические соединения. Краткий конспект лекций. – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской медицинской академии, 2004.