Натрия бензоат

Natrii benzoas

 

C₇H₅NaО₂ М. м. 144,11

Описание. Белый кристаллический или аморфный порошок без запаха или с очень слабым запахом.

Растворимость. Легко растворим в воде, умеренно растворим в спирте 90 %, практически нерастворим в эфире и хлороформе ( ГФ XI, вып.1, с.175 ).

Подлинность. Ультрафиолетовый спектр 0,001% водного раствора препарата в области от 220 до 300 нм имеет максимум поглощения при 226 нм ± 2 нм.

0,2 г препарата в 2 мл воды дают характерную реакцию на бензоаты ( ГФ XI, вып. 1, с. 159).

Прозрачность раствора. Раствор 1 г препарата в 10 мл свежепрокипяченной и охлажденной воды должен быть прозрачным или выдерживать сравнение с эталонным раствором 1 ( ГФ XI, вып. 1, с. 198).

Цветность раствора. Раствор 0,5 г препарата в 5 мл свежепрокипяченной и охлажденной воды должен быть бесцветным (ГФ XI, вып.1, с. 194).

Щелочность и кислотность. К раствору, полученному в испытании на “Прозрачность“, прибавляют 0,1 мл фенолфталеина. Окраска раствора должна измениться от прибавления не более 0,2 мл 0,1 М раствора натра едкого или 0,2 мл 0,1 М раствора кислоты хлористоводородной.

Хлориды. 0,1 г препарата растворяют в 5 мл воды, прибавляют 5 мл спирта 95%. Полученный раствор должен выдерживать испытание на хлориды (не более 0,02% в препарате; ГФ XI, вып. 1, с. 165).

Сульфаты. 0,5 г препарата растворяют в 4,5 мл воды, прибавляют 5 мл спирта 95% и 0,5 мл кислоты хлористоводородной разведенной. Полученный раствор должен выдерживать испытание на сульфаты (не более 0,02% в препарате; ГФ XI, вып. 1, с. 165).

Тяжелые металлы. 0,5 г препарата растворяют в 5 мл воды, прибавляют 5 мл спирта 95 %. Полученный раствор должен выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001% в препарате;ГФ XI, вып. 1, с. 165).

Потеря в весе при высушивании. Около 0,5 г препарата (точная навеска) сушат при температуре от 100 до 105°С до постоянной массы. Потеря в массе не должна превышать 2,0 % ( ГФ XI, вып. 1, с. 176).

Количественное определение. Около 1,5 г препарата (точная навеска) растворяют в 20 мл воды в колбе с притертой пробкой, вместимостью 250 мл, прибавляют 45 мл эфира, 0,2 мл индикатора и титруют 0,5 М раствором кислоты хлористоводородной до появления сиреневой окраски в водном слое. В конце титрования содержимое колбы хорошо встряхивают.

1 мл 0,5 М раствора кислоты хлороводородной соответствует 0,07205 г С₇H₅NaO₂. Препарат содержит не менее 99,0 % г С₇H₅NaO₂ в пересчете на сухое вещество.

Примечание. Приготовление индикатора.1 мл 0,1 % раствора метилового оранжевого смешивают с 1 мл 0,15% раствора метиленового голубого. Раствор применяется свежеприготовленным.

Хранение. В сухом, защищенном от света месте, при температуре выше + 25⁰С.

 

Контрольные вопросы и ситуационные задачи.

1. Объяснить с электронной точки зрения кислые свойства фенолов.

2. Какова область применения в фармацевтическом анализе реакций электрофильного замещения фенолов? Привести примеры.

3. Одним из химических свойств фенолов является их хорошая окисляемость с последующей конденсацией исходных и образовавшихся продуктов. Привести примеры реакций данного типа с хлорамином или хлорной известью на примере фенола, с реактивом Марки (формальдегид с концентрированной серной кислотой) на примере резорцина.

4. Приведите уравнения реакций сочетания фенолов с солью диазония в щелочной среде на примере фенола и резорцина.

5. Из реакций замещения в фармацевтическом анализе используется способность фенолов бромироваться и нитроваться. Какие продукты при этом получаются? Как эти реакции можно использовать для подтвержения подлинности производных фенола? Привести уравнения реакций на примере синестрола (бромирование) и фенола (нитрование).

6. Продукт нитрования фенола используется в фармацевтической химии как реактив. Написать его формулу, привести химическое и тривиальное названия, а так же реакцию, в которой он выступает в качестве реагента.

7. Одной из общих реакций идентификации на фенольный гидроксил является реакция с хлорным железом. Назовите тип реакции. Какие из перечисленных веществ не дают этой реакции: фенол, ментол, резорцин, тимол.

8. ГФ Х для испытания подлинности резорцина рекомендует реакцию образования флюоресцина. Напишите уравнение реакции, назовите ее тип и стадии.

9. Обоснуйте йодо- и йодохлорметрические методы анализа резорцина, Чему будет равен фактор эквивалентности препарата.

10. Какие химические свойства викасола используются в цериметрическом и йодометрическом методах количественного определения.

11. Химические свойства ароматических кислот и их солей.

12. Способы получения ароматических кислот и их производных.

13. Общие и частные методы идентификации препаратов данной группы.

14. Общие и частные методы количественного определения.

15. Условия хранения препарата в зависимости от химического состава.

16. Обоснуйте фармакопейный метод количественного определения натрия бензоата. С какой целью определение ведётся в присутствии эфира. Приведите уравнения, выведите фактор эквивалентности.

17. Количественный анализ натрия бензоата по фармакопейной методике проводят ацидиметрическим методом вытеснения. Рассчитайте титр, если в качестве титрованного раствора будет использован раствор хлороводородной кислоты (0,5 моль/л).

18. Сделайте заключение о качестве тимола, если по методике ГФ на титрование навески 0,1501 г израсходовалось 13,0 мл раствора калия бромата (0,1 моль/л, УЧ 1/6 KBrO₃).

19. Рассчитайте массу порошка растертых таблеток викасола, чтобы на титрование по методике ГФ израсходовалось 22,5 мл раствора церия (IV) сульфата (0,1 моль/л, УЧ 1/2 Ce(SO₄)₂). Средняя масса таблетки 0,1014 г.

20. Какую навеску резорцина следует взять, чтобы при определении йодхлорметрическим методом на обратное титрование выделившегося йода пошло 10 мл натрия тиосульфата (0,1 моль/л), объем йода монохлорида был 30 мл (0,1 моль/л, УЧ ½ ICl).

 

Список литературы для подготовки.

1. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. Для вузов. – Пятигорск, 2003. С. 258-266.

2. Фармацевтическая химия: Учеб. Пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. – 2-е изд., испр. – М.: ГОЭТАР-Медиа, 2005.

3. Химический анализ лекарственных веществ по функциональным группам. Учебно-методическое пособие для студентов фармацевтического факультета. – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской государственной медицинской академии, 2003.

4. Органические лекарственные препараты. Ароматические соединения. Краткий конспект лекций. – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской медицинской академии, 2004.