Глютаминовая кислота

Acidum glutaminicum

 

C₅H₉NO₄ М. м. 147,13

Описание.Белый кристаллический порошок с едва ощутимым запахом, кислого вкуса.

Подлинность.0,02г препарата растворяют при нагревании в 1 мл сежепрокипяченной воды, прибавляют 1 мл свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревают; появляется сине-фиолетовое окрашивание.

2 мг препарата смешивают с 2 мг резорцина и 5 каплями концентрированной серной кислоты и нагревают до появления зелено-коричневого окрашивания. Охлаждают, прибавляют 5 л воды и 5 мл раствора аммиака; появляется красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюорисценцией.

Удельное вращение от +30⁰ до +34⁰ (5% раствор в разведенной соляной кислоте)

Кислотность.1,5 г препарата растворяют в 30 мл горячей свежепрокипяченной воды и по охлаждении фильтруют; рН полученного фильтрата 3,1-3,7.

Посторонние аминокислоты. К 5 мл того же фильтрата прибавляют 5 мл реактива Фелинга и кипятят на сетке 2 минуты; не должно появляться зеленое ил бурое окрашивание.

Нерастворимые вещества.1 г препарата растворяют в смеси 4 мл разведенной азотной кислоты и 11 мл воды; мутность не должна превышать эталон №4.

Органические примеси. 0,2 г препарата растворяют в 5 мл концентрированной серной кислоты. Полученный раствор должен быть бесцветным в течение 15 минут.

Хлориды.0,1 г препарата взбалтывают с 25 мл воды в течение 5 минут и фильтруют. 10 мл фильтрата должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,05% в препарате)

Потеря в массе при высушивании. Около 0,5 г препарата (точная навеска) сушат при 100-105⁰ до постоянного веса. Потеря в весе не должна превышать 0,5%.

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 0,5 г препарата не должна превышать 0,1% и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001% в препарате).

Количественное определение. Около 0,3 г препарата (точная навеска) помещают в коническую колбу емкостью 100 мл и при слабом нагревании растворяют в 50 мл свежепрокипяченной воды. К охлажденному раствору прибавляют 5 капель спиртового раствора бромтимолового синего и титруют 0,1 М раствором едкого натра до перехода желтой окраски в голубовато-зеленую.

1 мл 0,1 М. раствора едкого натра соответствует 0,01471 г кислоты глютаминовой, которой в препарате должно быть не менее 98,5%

Контрольные вопросы и ситуационные задачи

 

1. Какими химическими реакциями можно доказать наличие в лекарственном веществе катионов калия, кальция, натрия?

2. Как обнаружить в молекуле лекарственного вещества ацетат-, лактат- глюконат-, цитрат-ионы? Напишите уравнения химических реакций, укажите аналитический эффект.

3. Как выполнить количественное определение калия ацетата методом неводного титрования? Какие химические реакции при этом происходят?

4. Какими методами по ФС проводится количественное определение кальция глюконата и кальция лактата? Напишите уравнения химических реакций.

5. При каких заболеваниях применяют препараты производных карбоновых кислот алифатического ряда? В виде каких лекарственных форм они выпускаются?

6. Будет ли подвергаться изменениям калия ацетат при хранении в неплотно укупоренной таре? Какие факторы внешней среды оказывают при этом влияние на качество препарата?

7. Как получают глютаминовую кислоту?

8. Какими химическими реакциями можно подтвердить подлинность кислоты глютаминовой? Напишите уравнения реакций.

9. Какие химические реакции используются для количественного анализа кислоты глютаминовой?

10.Какие условия необходимы для хранения глютаминовой кислоты?

11.Назовите вещества производные аминокислот алифатического ряда. Приведите их графические формулы, латинские и химические названия.

12.Напишите уравнения химических реакций, подтверждающие подлинность алифатических аминокислот.

13.Какие физические константы используются для идентификации лекарственных веществ производных алифатических аминокислот?

14.Приведите уравнения химических реакций, подтверждающих амфотерные свойства алифатических аминокислот.

15.Напишите уравнение химической реакции взаимодействия алифатических аминокислот с нингидрином.

16.Для количественного определения аминокислот используют метод Сёренсена. В чём суть этого метода? Приведите уравнения химических реакций.

17.На каком свойстве алифатических аминокислот основано использование поляриметрии? Приведите формулу расчёта.

18.Можно ли алифатические аминокислоты определять количественно методом Кьельдаля? Какие при этом происходят химические реакции? Приведите схему прибора.

19.Какие химические свойства алифатических аминокислот положены в основу кислотно-основного титрования в неводных средах?

20.Для анализа каких веществ производных алифатических аминокислот применяется иодиметрия? Приведите уравнения химических реакций.

21.Объясните условия хранения лекарственных веществ производных алифатических аминокислот, исходя из особенностей их химической структуры.

22.Величина угла вращения плоскости поляризованного света 5% раствором кислоты глютаминовой в разведенной кислоте хлористоводородной составила 3,30 (1 = 20 см). Рассчитайте удельное вращение.

23.Какую массу кальция глюконата (М. м. = 448,4) необходимо взять, чтобы на количественное определение было затрачено 25 мл 0,05 М раствора трилона Б?

24.Каково содержание (в %) кальция лактата в образце, если на титрование навески массой 0,2863 г было затрачено 19,6 мл 0,05 М раствора трилона Б (К = 1,01). Потеря в массе при высушивании была равна 25% (М. м. = 218,2, безводный).

25.Дайте заключение о качестве калия ацетата (М.м. = 98,15) по количественному определению с учетом требований ГФ, если при навеске 0,0824 г предварительно высушенного лекарственного средства на титрование израсходовалось 8,38 мл 0,1 моль/л раствора кислоты хлорной с К = 1,0034. на контрольный опыт пошло 0,09 мл титранта.

26.Рассчитайте интервал объемов 0,05 моль/л раствора трилона Б с К = 0,9985, который будет обеспечивать качество кальция глюконата (М.м. 1-водного = 448,40) по количественному определению при навеске 0,3946 г с учетом требований ГФ Х.

27.При определении количественного содержания кислоты глютаминовой по Сёренсену на титрование навески массой 0,1500 г затрачено 23,9 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия, на контрольный опыт пошло 0,2 мл титранта. Рассчитайте содержание кислоты глютаминовой в веществе (М.м. = 147,13).

28.При определении количественного содержания кислоты глютаминовой методом нейтрализации на титрование навески массой 0,3017г затрачено 20,1 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия. Рассчитайте содержание кислоты глютаминовой в веществе (М.м. = 147,13). .

29.Рассчитайте теоретический объем 0,1 М раствора гидроксида натрия, который пойдет на титрование 0,1495 г кислоты глютаминовой методом нейтрализации (М.м. = 147,13).

30.При количественном анализе кислоты глютаминовой методом Кьельдаля на титрование аммиака, выделившегося в процессе минерализации, затрачено 10,0 мл 0,1 М раствора кислоты хлористоводородной, на титрование контрольного опыта - 0,8 мл. Рассчитайте содержание азота в препарате (а = 0,1474 г).

31.При определении кислоты глютаминовой (М. м. = 147,13) в таблетках на титрование порошка одной растертой таблетки пошло 20,25 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида (К = 0,98). Рассчитайте содержание действующего вещества в одной таблетке.

Список литературы для подготовки.

1. Государственная Фармакопея. Издание XI, вып. 1,2. – Москва: Медицина, 1987.

2. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. Для вузов. – Пятигорск, 2007.

3. Фармацевтическая химия: Учеб. Пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. – 2-е изд., испр. – М.: ГОЭТАР-Медиа, 2005.

4. Химический анализ лекарственных веществ по функциональным группам. Учебно-методическое пособие для студентов фармацевтического факультета. – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской государственной медицинской академии, 2003.

5. Органические лекарственные препараты. Алифатические соединения. Краткий конспект лекций. – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской медицинской академии, 2003.