Злоумышленник посередине

Также известна как MitM (Man-in-the-Middle) атака. Предполагает участие трех сторон: сервера, клиента и злоумышленника, находящегося между ними. В данной ситуации злоумышленник может перехватывать все сообщения, которые следуют в обоих направлениях, и подменять их. Злоумышленник представляется сервером для клиента и клиентом для сервера. В случае обмена ключами по алгоритму Диффи-Хелмана данная атака является эффективной, так как целостность принимаемой информации и ее источник проверить невозможно. Однако такая атака невозможна при использовании протокола SSL, так как для проверки подлинности источника (обычно сервера) используются сертификаты, заверенные центром сертификации.

Атака будет успешной, если:

Сервер не имеет подписанного сертификата.
Клиент не проверяет сертификат сервера.
Пользователь игнорирует сообщение об отсутствии подписи сертификата центром сертификации или о несовпадении сертификата с кэшированным.

Данный вид атаки можно встретить в крупных организациях, использующих межсетевой экран Forefront TMG компании Microsoft. В данном случае "злоумышленник" находится на границе сети организации и производит подмену оригинального сертификата своим. Данная атака становится возможной благодаря возможности указать в качестве доверенного корневого центра сертификации сам Forefront TMG. Обычно подобная процедура внедрения проходит прозрачно для пользователя за счет работы корпоративных пользователей в среде Active Directory. Данное средство может использоваться как для контроля за передаваемой информацией, так и в целях похищения личных данных, передаваемых с помощью защищенного соединения HTTPS.

Наиболее спорным становится вопрос информированности пользователя о возможности перехвата данных, т.к. в случае подмены корневого сертификата никаких сообщений безопасности выводиться не будет и пользователь будет ожидать конфиденциальности передаваемых данных. Кроме того, при использовании Forefront TMG в качестве SSL-прокси возникает возможность проведения второй MitM-атаки на стороне интернета, т.к. оригинальный сертификат не будет передан пользователю, а Forefront TMG может быть настроен на прием и последующую подмену самоподписанных или отозванных сертификатов. Для защиты от подобной атаки необходимо полностью запретить работу с веб-серверами, чьи сертификаты содержат какие-либо ошибки, что безусловно приведет к невозможности работы по протоколу HTTPS со множеством сайтов.