I.3. Вывод конфигураций альдоз D-ряда

Известно, что число изомеров (N) для молекул, содержащих асимметрические атомы углерода, резко возрастает с увеличением числа последних (n) и составляет N = 2n.

Таким образом, число изомеров для альдоз будет следующим: у триоз – 2, у тетроз – 4, у пентоз – 8, а у гексоз – 16. Многие из них были выделены и получили тривиальные названия. Однако их пространственное строение до работ Э. Фишера оставалось неизвестным. Свои исследования в этом направлении Фишер начал с формально-логического вывода всех возможных конфигураций альдоз.

Рассмотрим, как он это проделал для альдоз D-ряда. В соответствии с приведенным выше определением последних будем исходить из проекционной формулы Фишера для D-глицеринового альдегида и формально наращивать его углеродную цепь, а затем и углеродную цепь получаемых альдоз со стороны альдегидной группы. При этом для простоты будем пользоваться некоторыми сокращенными обозначениями: Н---ОН как

 

 

 
 

 


D-глицериновый альдегид

       
   
 

 

 


D-эритроза D-треоза

               
       

 


D-рибоза D-арабиноза D-ксилоза D-ликсоза