Пятичленные гетероциклические соединения.

Ароматическая система образуется прри взаимодействии 4-х р-орбиталей С и одной орбитали гетероатома, на котором находится 2 электрона. Шесть p - электронов образуют ароматический скелет. Такая сопряженная система является электронноизбыточной. В пирроле атом N находится в

SP2 гибридизированном состоянии 1S² 2S² 2р³

Пиррол входит в состав многих биологически

важных веществ. Четыре пиррольных кольца

образует порфин – ароматическую систему с 26 p - электронами и высокой энергией сопряжения (840 кДж/моль).

Порфиновая структура входит в состав гемоглобина и хлорофилла.