Перегруппировки без изменения углеродного скелета

 

Аллильная перегруппировка

 

Имеет место при нуклеофильном замещении у атома углерода. В условиях проведения S_N1-реакции обычно получаются два продукта, поскольку из мезомерного аллильного КК могут образовываться изомерные продукты реакции:

 

Фактически это не перегруппировка, а параллельное образование двух продуктов в реакции мезомерного катиона.

При отсутствии в реакционной смеси нуклеофила действительно происходит аллильная перегруппировка. Она сводится к изомеризации исходного соединения, приводя к так называемой «анионотропной таутомерии»: