СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОКАТИОНОВ

 

1. Прямая ионизация:

Процесс обратим.

По этой реакции алкил- и арилкатионы образуются в качестве интермедиатов.

 

(а) S_N1-замещение в алифатическом ряду

Стадия 1:

Стадия 2:

 

(б) S_N1-замещение в ароматическом ряду

Стадия 1:

Стадия 2:

 

(в) Е1-элиминирование

Стадия 1:

Стадия 2:

 

(г) S_N1сА-замещение или Е1-элиминирование:

 

 

2. Присоединение протона или другой положительно заряженной частицы к одному из атомов ненасыщенной системы (кратной связи):

 

 

(а) ароматическое S_E2 (S_E2Ar)

Стадия 1:

Стадия 2:

 

(б) Электрофильное присоединение к кратным связям углерод-углерод

Стадия 1:

Стадия 2:

 

(в) Электрофильное присоединение к кратным связям углерод-гетероатом С=Z (Z=O, N-)

Стадия 1:

Стадия 2:

 

Независимо от способа генерирования карбокатионы обычно представляют собой короткоживущие промежуточные частицы (интермедиаты), которые, возникнув, без выделения из реакционной смеси тут же вступают в дальнейшие реакции.