Реакции с электрофилами
Тиолы, в особенности тиолят-анионы, и сульфиды проявляют выраженные нуклеофильные свойства. Реакции с электрофилами часто проходят в очень мягких условиях.
Тиолы и тиофенолы в присутствии оснований легко вступают в реакции алкилирования и арилирования с образованием сульфидов.
В щелочной среде тиолы реагируют с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот с образованием эфиров тиокислот – аналогов сложных эфиров.