Реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду

Поскольку галогеноарены – соединения с низкой реакционной способностью – реакции нуклеофильного замещения, характерные для насыщенных галогенопроизводных, в это ряду не имеют такого большого значения. Очень часто эти реакции идут только в очень жестких условиях. Однако, в некоторых случаях реакции ароматического нуклеофильного замещения протекают очень легко.

Замещение хлора на гидрокси-группу в хлорбензоле возможно только при 300^о и давлении 300 атм.

пара-Нитрозамещенный хлорбензол вступает в аналогичную реакцию уже при 160^о.

Еще легче протекает замещение галогена в ди- и тринитрохлорбензолах.

Аналогичная картина и в реакциях арилгалогенидов с другими нуклеофилами. Например, аминирование тринитрохлорбензола протекает намного легче, чем аналогичная реакция хлорбензола.

Кроме того, известны случаи, когда легко протекают реакции в незамещенных арилгалогенидах под действием очень сильных оснований (superbase) в аротонных растворителях.

Эти реакции проходят по разным механизмам.