Механизм реакции этерификации

 

1.Образование протонированной кислоты

При взаимодействии карбоновой кислоты с протоном (из катализатора H₂SO₄) происходит разрыв π-связи, с образованием протонированной кислоты.

 

2. Взаимодействие протонированной кислоты со спиртом.

Молекула спирта (за счет неподеленной электронной пары атома кислорода группы ОН) взаимодействует с молекулой протонированной кислоты, образуя промежуточный продукт. При этом положительный заряд с атома углерода кислоты переходит на атом кислорода группы ОН спирта. Т.к. последний отдал на образование связи неподеленную электронную пару.

 

 

3. Перегруппировка.

Далее, происходит перегруппировка – протон из группы ОН спирта переходит к кислороду группы ОН карбоновой кислоты. Положительный заряд, также переходит на другой атом кислорода.

 

 

4. Образование промежуточного продукта.

Далее, происходит отщепление молекулы воды, с образованием карбкатиона. Положительный заряд переходит на атом углерода карбоксильной группы.

 

5. Образование конечного продукта.

На последней стадии процесса происходит отщепление протона (возвращение его в катализатор) и образование двойной связи С = О (сложного эфира).

 

2.2. Реакция образования галогенангидридов карбоновых кислот

При действии на карбоновую кислоту PCl₃, PCl₅, SOCl₂ (тионилхлорид) происходит замещение группы ОН на галоген, с образованием галогенангидрида кислоты.

Пример:

 

 

2.3. Образование ангидридов карбоновых кислот.

При нагревании, в присутствии P₂O₅, карбоновые кислоты образуют ангидриды.

 

Пример:

 

 

2.4. Образование амида карбоновой кислоты

Образование амида происходит ступенчато. На первом этапе из карбоновой кислоты образуется аммонийная (аммониевая) соль, которая при нагревании образует амид.

 

 

Пример: