Химические свойства.

1. Кислотные свойства – оксикислоты дают все реакции, харак­терные для карбоксила: образование солей, сложных эфиров, амидов, галогенангидридов и т.п. Гидроксикислоты – более сильные электролиты, чем соответствующие им карбоновые кислоты (влияние гидроксильной группы).

 

2. Спиртовые свойства – реакции замещения водорода гидроксигруппы, образование простых и сложных эфиров, замещение
–OH на галоген, внутримолекулярная дегидратация, окисление.

хлоруксусная гликолевая глиоксалевая

кислота кислота кислота

 

а) НО–СН₂–СООН + СН₃OHНО–СН₂–СО–О–СН₃ + Н₂О

сложный эфир
гликолевой кислоты
и метилового спирта

 

б) НО–СН₂–СООН + 2СН₃ОНСН₃–О–СН₂–СООСН₃ + 2Н₂О

гликолевая метиловый метиловый эфир

кислота спирт метоксиуксусной кислоты

(полный эфир)

 

3. Отношение оксикислот к нагреванию – при нагревании
α-оксикислоты отщепляют воду, образуя циклический сложный эфир, построенный ид двух молекул α-оксикислот:

 

α-оксипропионовая кислота лактид

 

β-Оксикислоты в тех же условиях легко теряют воду с образо­ванием непредельных кислот.

НО–СН₂–СН₂–СООНСН₂=СН–СООН

β-оксипропионовая акриловая кислота

кислота

γ-Оксикислоты тоже могут терять молекулу воды с образовани­ем внутримолекулярных эфиров – лактонов.

 

НО–СН₂–СН₂–СН₂–СООН

γ-оксимасляная кислота

γ-бутиролактон

 

Некоторые оксикислоты получаются из природных продуктов. Так, молочную кислоту получают при молочно-кислом брожении сахаристых веществ. Синтетические способы получения основаны на следующих реакциях:

1) Cl–СН₂–СООН + НОННО–СН₂–СООН;

монохлоруксусная гликолевая

кислота кислота

2) СН₂=СН–СООН + НОННО–СН₂–СН₂–СООН.

акриловая кислота β-оксипропионовая кислота