Алициклические углеводороды

 

Соединения, в которых углеродные цепи образуют циклы, не обладающие ароматическим характером, относятся к алициклическим углеводородам.

циклобутан циклогексан

 

К ряду алициклических соединений принадлежит значительная часть природных веществ – терпенов, каротиноидов. Однако следует помнить, что ряд терпенов, встречающихся в природе, представлен алифатическими терпенами, а другая часть – моно-, би- и трициклическими терпенами. Все эти соединения построены таким образом, что их можно разделить на определённое количество молекул изопрена, поэтому их иногда называют изопреноидами.

Терпены часто являются составной частью различных эфирных масел (цветов, хвойных деревьев, листьев растений), обусловливая их запах.

Алифатические терпены содержатся в масле хмеля, например, мирцен:

Спирт гераниол – в розовом масле:

Спирт линалоол обладает запахом ландыша, альдегид цитраль входит в состав эвкалиптового масла и является исходным веществом в синтезе витамина А.

Моноциклическими терпенами являются лимонен (входит в состав лимонного масла, масла еловых игл) и ментол (мятное масло).

 

лимонен ментол

Многие циклические терпены применяются в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. К группе бициклических терпенов относятся пинен, входящий в состав скипидара, и камфара, выделяемая из эфирного масла камфарного дерева.

α-пинен камфара

Пинен проявляет свойства алкенов (взаимодействует с бромом и KMnО₄), способен при окислении кислородом воздуха образовывать озон.

пинен перекись окись озон

пинена пинена

К группе тетратерпенов относятся природные вещества – каротины (это природные красители).

β-каротин

Каротин является провитамином витамина А, который содержится в молоке, масле, рыбьем жире, желтке яйца, в овощах и фруктах. Он представляет собой светло-жёлтые кристаллы алифатического спирта, как и каротин хорошо растворим в жирах. Каротин в организме под действием фермента каротиназы превращается в витамин А.

 

β-каротин фермент2

 

 

витамин А