Одноосновные кислоты, их производные, применение

Содержащиеся в растениях органические кислоты алифатического ряда подразделяются на две большие группы – летучие (перегоняющиеся с водяным паром) и нелетучие. Из летучих кислот наиболее важными являются муравьиная, уксусная и масляная кислоты. Органические кислоты растений содержатся в них как в свободном виде, так и в виде солей или эфиров.

Муравьиная кислота Н - СООН. Представляет собой подвижную жидкость с резким запахом. Температура плавления 9°С, температура кипения 101°С. Найдена в яблоках, в малине; в виде сложных эфиров содержится в яблоках.

Уксусная кислота СН₃ - СООН. Встречается в различных плодах и растительных соках. В больших количествах образуется при уксуснокислом брожении как продукт жизнедеятельности уксуснокислых бактерий. Она, по данным С.В. Солдатенкова, составляет до 85% всех органических кислот в зерне пшеницы и кукурузы. Содержится в свободном виде и в виде различных сложных эфиров в яблоках. Уксусная кислота широко применяется в пищевой промышленности при изготовлении различных маринадов. Температура плавления 16,5°С; температура кипения 118°С.

Масляная кислота СН₃ - СН₂ - СН₂ - СООН. Встречается в небольших количествах в разных растениях, как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров. Свободная масляная кислота обладает сильным и весьма неприятным запахом (запах несвежего сливочного масла). Масляная кислота образуется при маслянокислом брожении. Температура кипения масляной кислоты 162°С. В растениях найдены также b-окси-a-кетомасляная кислота и g-окси-a-кетомасляная кислота (Н₃С – СНОН – СО – СООН и НО – СН₂ – СН₂ – СО – СООН).

Масляная кислота применяется в парфюмерной и кондитерской промышленностях в виде ее сложных эфиров, являющихся ценными ароматическими веществами. Например, метиловый эфир масляной кислоты обладает запахом яблок, этиловый— ананасов.

Гликолевая (оксиуксусная) кислота имеет строение НО – СН₂·– СООН. Из воды кристаллизуется в виде иголочек с температурой плавления 78–79°С. Найдена во многих растениях.

Молочная кислота СН₃ – СНОН – СООН. Представляет собой a-оксипропионовую кислоту. Обнаружена во многих растениях. Довольно заметное количество ее обнаружено в листьях малины.

Молочная кислота часто образуется при анаэробном дыхании растений; особенно в больших количествах она образуется при молочнокислом брожении, вызываемом молочнокислыми бактериями ‑ при изготовлении различных молочно-кислых продуктов (кефир, кумыс, простокваша), при приготовлении жидких дрожжей для хлебопечения, при заквашивании овощей.

Молочная кислота применяется в кожевенном деле при обработке кож, в текстильной промышленности в качестве протравы, в медицине, в пищевой промышленности при изготовлении конфет, безалкогольных напитков.

Пировиноградная кислота СН₃ – СО – СООН. Простейшая кетокислота. Играет чрезвычайно большую роль как важнейший промежуточный продукт при диссимиляции углеводов в растении, а также при спиртовом и молочнокислом брожении. Найдена в луке, горохе, проростках ячменя и во многих других растениях. Во многих растениях обнаружена оксипировиноградная кислота НО – СН₂ – СО – СООН.

Глиоксилевая (глиоксалевая) кислота имеет строение НОС – СООН. Простейшая альдегидокислота. Температура плавления 70–75°С с кристаллизационной водой и 98°С в безводном состоянии. Найдена в различных плодах и проростках, в пшенице, картофеле и других растениях. Играет важную роль в обмене веществ у многих микроорганизмов, а также в прорастающих семенах масличных растений.