Номенклатура органических соединений (Н. о. с.)

В начальный период развития органической химии вещества получали случайные, тривиальные назв., основой которых служили природные источники, характерные свойства веществ, имена учёных. Такие названия в ряде случаев сохранились и до сих пор.

Научное название органического вещества должно отражать его химическое строение. Для этого употребляют сложные слова-названия, построенные по определённым правилам из обозначений более простых составных частей соединения и цифр или букв, указывающих расположение этих частей. Первой была постепенно сложившаяся во 2-й половине 19 в. рациональная номенклатура. Основу рационального названия составляет простой (но не обязательно первый) член данного гомологического ряда; названия "достраивают", указывая дополнительно (в приставке) имеющиеся радикалы и др. структурные части; их положение обозначают греческими буквами. Примерами могут служить следующие названия (принятая за основу названия часть молекулы выделена в формулах пунктиром):

В зависимости от выбранной основы названия одно вещество может иметь и несколько рациональных названий, как в примере V.

Заместительная номенклатура, представляет собой дальнейшее развитие Женевской и Льежской номенклатур. Основой названия по заместительной номенклатуре служит главная углеродная цепь и главная функциональная группа (функция, см. таблицу 1). **При употреблении этого варианта названий углерод функциональной группы (отделённый условно квадратной скобкой) считается составной частью углеродной цепи.

Примерами таких названий могут служить:

3-Окси-3-метилбутанон-2

2-Амино-3-окси 4,4,4-трихлорбутановая кислота

 

При помощи специальных приставок и суффиксов указывают имеющиеся в формуле дополнительные радикалы, кратные связи, др. функции. Их число обозначают соответствующими числительными (ди-, три-, тетра- и т. д.), а положение — номером соответствующего атома главной цепи. Последнюю обозначают корнем названия соответствующего углеводорода (C₁ — мет, C₂ — эт; C₃ — проп.; C₄ — бут, C₅ — пент и т.д.), характер углерод-углеродных связей — суффиксами -ан (насыщенная цепь), -ен (двойная связь), -ин (тройная связь), боковые цепи — названиями соответствующих радикалов. Приведённые выше соединения получат по заместительной номенклатуре IUPAC следующие названия: (I) — 2,2-диметилбутан; (II) — бутен-2; (III) — бутанол-2; (IV) — 4-фенил-бутен-3-он-2; (V) — 3-фенил-2-метилпропановая кислота.

В названии соединений с несколькими разными функциями в суффиксе оставляют обозначение только главные функции, а остальные, как и боковые цепи (радикалы), перечисляют в приставке (префиксе). При этом одна и та же функция в суффиксе (как старшая) и в префиксе (как младшая) имеет разные обозначения (см. таблицу 1).

Международные правила не фиксируют деталей написания названий (слитно или через чёрточки, расположение цифровой части, употребление точек или запятых и т. д.), оставляя это на усмотрение отдельных стран в соответствии с языковыми особенностями и традициями.

 

Мои вопросы по содержанию темы: