Синтез алкілпохідних конденсованих гетерілпіримідинів

При взаємодії солей тієнопіримідинів (19) з алкілгалогенідами утворюються продукти заміщення по екзоциклічному атому Оксигену (20) [10, 803-811]. Реакції проводили в середовищі водного етанолу з невеликим надлишком алкілгалогенідів.

 

Схема 1.4.1

При використанні в якості алкілуючого агенту метил йодистого в роботі [11, 527-531], як субстрат вибрано основу меркаптопіразолопіримідину (21), який з високими виходами утворював тіоетер (22).

Схема 1.4.2

Аналогічно проходить взаємодія з іншими алкілуючими агентами, як показано авторами [12, 356-359].

Схема 1.4.3

Калієві солі меркаптопіразолопіримідину (25) також з достатньо високими виходами алкілуються по атому Сульфуру, утворюючи ненасичені тіоетери (26) [13, 2470-2475].

Схема 1.4.4

Алкілування пропіл йодистим піразолопіримідин-4,6-диона (27) в середовищі ДМФА призводить до утворення О-алкілпохідного, хоча вихід продукту (29) становить тільки 17% [14, 1792-1796]. Домінуючим продуктом реакції є N-алкілпохідний піразолопіримідин (28) 75%.

 

 

Схема 1.4.5

 

При взаємодії диметилсульфату із піразоло[3,4-d]піримідиндионами (30) в лужному середовищі алкілування проходить по ендоциклічним атомам нітрогену піримідинового кільця.

 

Схема 1.4.6