Прорыв в карьере
27 января 1961 года певец впервые принял участие в музыкальном фестивале в Сан-Ремо с песней «Ventiquattromila baci» (рус. 24 тысячи поцелуев). Для участия военнослужащего в фестивале потребовалось специальное разрешение, которое подписал министр обороны Джулио Андреотти. В начале выступления певец повернулся к зрителям спиной, поэтому жюри сочло это невежливым и присудило ему только второе место[23]. Несмотря на это, «Ventiquattromila baci» поднялась на вершину хит-парада и была признана лучшей итальянской песней десятилетия[17][26]. 19 декабря того же года исполнитель разорвал контракт с Jolly и, собрав своих лучших друзей и единомышленников, создал собственный лейбл звукозаписи[6] — Clan Celentano[ru]. Первая пластинка Non mi dir, выпущенная этим лейблом, разошлась более чем миллионным тиражом. В 1962 году певец победил на конкурсе «Кантаджиро»[27][28], выступив с песней «Stai lontana da me» (рус. Ты далеко от меня), после чего отправился на гастроли по Франции и Испании, а также создал серию собственных телевизионных программ[29].
В 1966 году Челентано решил вернуться на фестиваль в Сан-Ремо с песней «Il ragazzo della via Gluck» (рус. Парень с улицы Глюка). Хотя композиция не получила никаких призов, она была переведена на двадцать два языка и более четырёх месяцев возглавляла итальянские хит-парады[30]. Эта композиция, в которой рассказывается о судьбе простого миланского парня, — первая социально-политическая песня Челентано, которая обошла весь мир[31]. Позднее её включили в школьные учебники как призыв к бережному отношению к природе[6][22]. Тогда же вышел и одноимённый альбом. Через два года певец вновь выступил в Сан-Ремо, на этот раз с песней «Canzone», заняв только третье место, но снова первые места в хит-парадах[32].
В 1968 году Clan Celentano выпустил альбом Azzurro/Una carezza in un pugno. Песня «Azzurro» (рус. Синева) из этого альбома, музыку к которой написал Паоло Конте, стала одной из самых известных в репертуаре Адриано Челентано. Например, фанаты сборной Италии по футболу, которых называют «gli azzurri» (рус. синие), выбрали «Azzurro» в качестве неофициального гимна для чемпионата мира по футболу 2006[33]. Позднее песню перепевали такие известные певцы и коллективы, как Джанни Моранди, Мина Маццини, Die Toten Hosen и Ricchi e Poveri. Паоло Конте также написал музыку к песне «La coppia più bella del mondo» (рус. Самая красивая пара в мире), которая была опубликована ещё в 1967 году в виде сингла и спета в дуэте с супругой Челентано, актрисой Клаудией Мори. В 1970 году артист в очередной раз выступил на фестивале в Сан-Ремо и впервые победил, исполнив в дуэте с Клаудией Мори песню «Chi non lavora non fa l’amore»[34] (рус. Кто не работает, тот не любит).