Моносахариды или простые сахара

Моносахариды или монозы – бесцветные, твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Основу моносахаридов составляет неразветвленная цепочка атомов углерода, соединенных между собой одинарными связями. Один из атомов углерода связан двойной связью с атомом кислорода и образует карбонильную группу; ко всем остальным атомам углерода присоединены гидроксильные группы. По расположению карбонильной группы в цепи углеродных атомов моносахариды делят на альдозы (карбонильная группа находится в конце углеродной цепи) и кетозы (карбонильная группа находится в любом другом положении). Простейшей альдозой является глицеральдегид, а простейшая кетоза представлена дигидроксиацетоном. С другой стороны, моносахариды, которые не способны гидролизоваться до более простых форм, могут быть построены из трех, четырех, пяти, шести и более атомов углерода. Следовательно, по числу атомов углерода моносахариды делят на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. Таким образом, в соответствии с приведенными выше принципами классификации моноз, простые сахара могут существовать в виде альдотриоз, альдопентоз, альдогексоз или кетотриоз, кетопентоз, кетогексоз и т. д. (см. таблицу в «Приложении 1»). Наиболее известными природными представителями моносахаридов являются: глицеральдегид, дигидроксиацетон, рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, глюкоза, галактоза, фруктоза и др.

При написании структуры моноз часто пользуются проекционными формулами Фишера (см. таблицу в «Приложении 1»). Существует несколько простых правил, которыми руководствуются для отображения этих проекционных формул:

1. Цепочку углеродных атомов моноз записывают вертикально.

2. Сверху располагают старшую функциональную группу, которая в составе моноз представлена либо альдегидной группой, либо кето-группой.

3. По горизонтали записывают атомы водорода и группы, содержащие гетероатомы (в нашем случае – гидроксильные группы).