В органических соединениях

При образовании химических связей атомные орбитали валентных электронов (2s и 2р³) атома углерода в возбужденном состоянии смешиваются между собой, выравниваясь по форме и энергии, при этом возникают гиб­ридные атомные орбитали. Это явление называется гибридизацией орбиталей. В процессе образования связей гибридизация облегчает перекрыва­ние электронных облаков и обеспечивает большую степень перекрывания, а следовательно, и большую прочность связей.

В зависимости от числа атомных орбиталей 2р-подуровней атома углерода, участвующих в гибридизации, различают три валентных состоя­ния его атома (табл. 1).

 

Таблица 1

Характеристика гибридных орбиталей атомов углерода

Атомные орбитали, участвую­щие в гибриди­зации	Тип гибридизации валентных орбиталей атома углерода	Общее число гибридных орбиталей и образуемых ими s-связей	Пространственная направленность гибридных орбиталей и валентные углы s-связей
Одна s- орбиталь и три р-орбитали	sр3 – первое ва­лентное состоя­ние		К вершинам правильного тетраэдра a = 109028’
Одна s- орбиталь и две р-орбитали	sр2 – второе ва­лентное состояние		К вершинам правильного треугольника a = 1200
Одна s- орбиталь и одна р-орбиталь	sр – третье ва­лентное состоя­ние		Линейная, a = 1800

Вследствие различного типа гибридизации орбиталей атомы углерода могут формировать простые, двойные и тройные связи друг с другом и другими атомами. Гибридные орбитали образуют только s-(сигма) связи. Образо­вание s-связей может происходить при перекрывании гибридных орбиталей, а также s- и s-, s- и p-, р-и р- атомных орбиталей или гибридных орбиталей с s- или p-орбиталями вдоль прямой, соединяющей центры атомных ядер:

В состоянии sр³-гибридизации для атома углерода характерны только одинаковые s-связи, которые направлены к вершине правильного тетраэдра.

В состоянии sр²-гибридизации атом углерода имеет три эквивалент­ные sр²-гибридные орбитали, которые расположены тригонально в одной плоскости.

В этом случае у атома углерода остается еще один, не участвующий в гибридизации, электрон на р-орбитали. Данная р-орбиталь перекрывается в плоскости, перпендикулярной к плоскости s-связи, с р-орбиталъю сосед­него атома углерода, образуя p-(пи)-связь. Так образуется двойная связь, например, в молекуле этилена СН₂₌СН₂. Двойная связь состоит из одной s-связи и одной p-связи (рис. 1 и 2):

Рис. 1 Рис. 2

Расположение p-электронных Расположение плоскостей s- и p-

облаков в молекуле этилена cвязей в молекуле этилена

В состоянии sр-гибридизации атом углерода имеет две одинаковые sр-орбитали, которые ориентированы вдоль одной линии, перекрываясь они образуют линейные s-связи (a=180°), У атома углерода в sр-гибридизации остается еще два электрона на разных р-орбиталях. С помо­щью этих электронов атомы углерода образуют между собой две p-связи, ориентированные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. При этом возникает тройная связь (одна s-связь и две p-связи), как например, в мо­лекуле ацетилена НС≡СН.