Реакции по гидроксильным группам
Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.
1. Алкилирование (образование простых эфиров).
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:
α, D- глюкопираноза | + СH3ОН | HCl(газ) ––––® | метил- α, D- глюкопиранозид | + H2О |
При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида:
СH3I ––––® NaOH | пентаметил- α, D- глюкопираноза |
2. Ацилирование (образование сложных эфиров).
При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза:
––––––––® | пентаацетил- α,D- глюкопираноза |
3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция).