Антиосманская война

Ухудшевшееся на северных границах империи положение заставило султана прервать на время войну с Габсбургами и направить свои войска против румынских государств. В этих условиях Михай решает крепить связи с союзниками. Он направляет посольство к Сигизмунду Батори. 20 мая 1595 г. делегация бояр, превысив свои полномочия, подписала в Алба Юлия договор с Сигизмундом, унизительный для господаря, однако благоприятный для них. В условиях возрастания внешней угрозы Михай вынужден был принять договор, будучи уверенным в том, что никогда ему не последует. Весной того же года Сигизмунд содействовал замене господаря в Молдове. Вместо Арона Тирана господарем Молдовы становится Стефан Рэзван, которому Сигизмунд навязал аналогичный договор.

Летом 1595 г. турки под предводительством опытного полководца Синана-паши вторгаются в Валахию. Михай, располагая лишь 16 000 воинов, решил дать решающее сражение у Кэлугэрень, в болотной низине, расположенной между двумя лесистыми возвышенностями. Тактическое умение господаря, удачный выбор местности для сражения, не позволявший туркам использовать свое численное преимущество, а также героизм румын, привели в результате к блестящей победе. Турки в панике бежали, оставив победителям многочисленные трофеи, в том числе и зеленое знамя с полумесяцом.

Победа у Кэлугэрень, однако, не уравняла соотношение сил между валахами и турками. Перевес оставался на стороне последних, что и вынудило Михая отступить к северу. После быстрой реорганизации войска и с прибытием помощи от Сигизмунда и Рэзвона господарь перешел к контрнаступлению, завершившемуся 15 октября у Джурджиу, где большинство турок погибло в водах Дуная.

В этот период (1594-1595), в целях социально-политической и финансовой консолидации власти, Михай отменил право свободного перехода крестьян, закрепив их на земле. Так завершился процесс юридической легализации крепостничества в Валахии.