Взаимодействие с катионами металлов.
Алкены образуют p -комплексы с катионами металлов, содержащих незаполненные орбитали, например:
Образование таких комплексов объясняется донорноакцепторной взаимодействием, где алкен выступает в роли донора электрона, а ион металла в качестве акцептора. В результате такого взаимодействия изменяется характер С=С – связи в алкене; на атомах углерода двойной связи появляется положительный заряд, а сама связь разрыхляется, что создает предпосылки для ее разрыва. Эти реакции играют важную роль при катализе многих реакций алкенов, в которых комплексы солей металлов с алкенами выступают в качестве интермедиатов. Примерами таких реакций являются реакции оксосинтеза алкенов, катализируемые гидрокарбонилом HCo(CO)4, и окисление алкенов в карбонильные соединения при катализе хлоридом палладия PdCl2.
Особое место занимают реакции с солями ртути. В присутствии воды взаимодействие алкена с солью ртути (II) приводит к образованию продукта сопряженного присоединения – ртуть-органического соединения с гидроксильной группой (гидроксимеркурирование).
RCH=CH2 + Hg(OOCCH3)2 + H2O ® R-CHOH-CH2HgOOC-CH3 + CH3COOH
Последующее восстановление полученного ртуть - органического соединения приводит к образованию спирта (дeмеркурирование)
В целом эта реакция называется гидроксимеркурированием. Она имеет синтетическое значение: последовательностью реакций гидроксимеркурирования – демеркурирования можно получить продукт гидратации по правилу Марковникова с минимумом побочных продуктов.
Аналогично осуществляют синтез простых эфиров последовательностью реакций алкоксимеркурирования – демеркурирования:
