Тема 2.6. Ароматические углеводороды.

1. Какова общая формула ароматических углеводородов? В каком валентном состоянии находится атом углерода в молекуле бензола7 укажите сколько S ₁p, Sp² – орбиталей участвует в образовании молекулы бензола.
2. Чем обусловлена изомерия гомологов бензола? Составьте структурные формулы ароматических углеводородов состава С₉Н₁₂. Назовите их.
3. Какие углеводороды ряда бензола могут образовываться при реакции каталитической дегидроциклизации ациклических углеводородов: а) гептана; б) октана; в) 2 – метилгексана. Укажите катализаторы реакций.
4. Напишите схемы реакций получения ароматических углеводородов, используя способ Вюрца – Фиттига: а) изопропилбензола; б) этилбензола. Какие побочные продукты образуются в каждом случае? Какие побочные продукты образуются в каждом случае? Напишите соответствующие схемы реакций.
5. Какие углеводороды образуются при алкилировании бензола: а) пропиленом; б) изобутиленом. Напишите уравнения реакций. Укажите условия их протекания.
6. Напишите формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смесь: а) бромбензола и этилбромида; б) хлорбензола и изопропилхлорида. Какие побочные продукты могут при этом образоваться?
7. Предложите схему получения этилбензола из ацетилена и неорганических реагентов. Напишите все необходимые уравнения реакций.
8. Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) следующих соединений: этилбензола, нитробензола, бромбензола. На примере бромирования этилбензола рассмотрите механизм реакции. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол и почему?
9. В чем заключается сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов? Ответ подтвердите записью уравнений реакций.
10. В чем проявляется сходство бензола с непредельными углеводородами по химическим свойствам? Как это объяснить с точки зрения электронного строения молекулы бензола? Подтвердите ответ записью уравнений реакций.
11. Запишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

СН₄ С₂ Н₂ С₆Н₆ С₆Н₅NO₂

Укажите условия протекания реакций, назовите вещества.

1. Напишите уравнения реакций бромирования пропилбензола в присутствии катализатора и при нагревании. Назовите полученные соединения.
2. Охарактеризуйте механизм электрофильного замещения в ароматических соединениях. Приведите схемы реакций нитрирования и сульфирования толуола.
3. Какие моносульфосоединения могут быть получены при сульфировании: а) толуола; б) хлорбензола; в) нитробензола? Расположите исходные соединения в ряд по убывающей легкости сульфирования.
4. Объясните, почему при нитрировании изопропилбензола (кумола) получаются преимущественно о – и п – нитрокумол, а при нитровании бензойной кислоты – м – нитробензойная кислота?
5. Напишите уравнения реакций нитрования: а) хлорбензола; б) этилбензола; в) бензойной кислоты. Какие из указанных соединений будут нитровать легче, чем бензол и почему?
6. Напишите схемы реакций энергичного окисления: а) толуола; б) изопропилбензола; в) м – метил – этилбензола. Что представляют собой продукты окисления?
7. Осуществите следующие превращения:

C₂H₅Br HNO₃ KMnO₄

AlCl₃ H₂SO₄ нагрев.

Бензол А В Б

Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.