Опыт 4. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)

Реактивы и материалы: глюкоза, 0,5%-ный раствор; нитрат серебра, 0,2 н. раствор; аммиак, 2 н. раствор; едкий натр, 2 н. раствор.

В пробирку помещают каплю раствора нитрата серебра, 2 капли раствора едкого натра и приливают по каплям раствор аммиака до растворения образовавшегося осадка гидроксида серебра. Затем добавляют 1 каплю раствора глюкозы и слегка подогревают содержимое пробирки над пламенем горелки до начала почернения раствора. Дальше реакция идет без нагревания, и металлическое серебро выделяется на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета. Химизм процесса:

Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий получаются разнообразные продукты окисления. При осторожном окислении альдоз в кислой или нейтральной среде образуются альдоновые кислоты(одноосновные многоатомные оксикислоты). Кетозы (например, фруктоза) в этих условиях не окисляются.

При окислении моносахаридов в щелочной среде происходит их глубокое расщепление с образованием ряда продуктов, в том числе очень легко окисляющихся. Поэтому моносахариды являются сильными восстановителями.

При окислении моносахаридов в щелочном растворе не удается выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окисления альцоз в кислой среде).

Подобно альдегидам, моносахариды восстанавливают аммиачный раствор оксида серебра с образованием осадка металлического серебра («серебряного зеркала»). Эту реакцию дают как альдозы, так и кетозы.

Окисление оксидом серебра в щелочной среде служит качественной реакцией на моносахариды.

Примечание. Пробирку для опыта необходимо тщательно вымыть (обезжирить) — прокипятить со щелочью и промыть водой. Если стенки пробирки грязные, то металлическое серебро выделяется в виде черного осадка.