Опыт 5. Нитрование фенола

Реактивы и материалы: фенол, азотная кислота (d=l,4 г/см³), газоотводная трубка.

В пробирку помещают несколько кристалликов фенола, 2—3 капли воды и встряхивают до образования однородного раствора. В другую пробирку помещают 3 капли концентрированной азотной кислоты и 3 капли воды.

Разбавленную азотную кислоту по каплям приливают к жидкому фенолу, все время энергично встряхивая и охлаждая реакционную пробирку, — реакция идет очень энергично. Реакционную смесь выливают в пробирку с несколькими каплями воды.

Отверстие пробирки закрывают пробкой с газоотводной трубкой и отгоняют о-нитрофенол в чистую, сухую пробирку-приемник. Мутная капля жидкости в приемнике имеет характерный горько-миндальный запах о-нитрофенола. П-изомер остается в реакционной пробирке:

Гидроксильная группа — заместитель, активирующий содержащее ее ядро. Реакции замещения фенолов протекают значительно легче, чем у ароматических углеводородов. Фенол нитруется разбавленной азотной кислотой, тогда как при нитровании бензола нужна смесь концентрированных азотной и серной кислот.

Сформулируйте вывод по работе.