Бимолекулярные реакции

Бимолекулярные элементарные реакции по виду разрыва прежней связи подразделяются на гомолитические (радикальные) и гетеролитические или ионные (нуклеофильные или электрофильные). По типу разрыва старой и образования новой связи и по природе реагента, атакующего органическую молекулу или частицу (субстрат), их классифицируют как нуклеофильные (N), электрофильные (Е) или радикальные (R). Кроме того, каждая из них может быть реакцией замещения (substitution) S или присоединения (addition) Ad.

Реагенты:

IY^y – нуклеофил, нуклеофильный реагент (нуклеофильные реакции); например, IОН^y, INR₃.

Е^Å – электрофил, электрофильный реагент (электрофильные реакции); например, NO₂^Å, BF₃.

Примеры:

А^Å + ВI^y → С – реакция (гетеролитического) нуклеофильного присоединения (гетеролитическая ассоциация – реакция, обратная гетеролитической диссоциации).

В данной реакции: А^Å – субстрат (поставляет углеродный атом при образовании связи), ВI^y – нуклеофильный реагент (нуклеофил), С – продукт.

CH₃–Br + IОН^y → CH₃OH + IBr^y реакция (гетеролитического) нуклеофильного замещения (S_N2).

Здесь: ––Br – нуклеофуг, т. е. уходящая группа, которая уносит электронную пару; IBr^y - нуклеофил. Нуклеофил и нуклеофуг – сопряженные понятия.

В общем виде можно записать:

–Y → IY^y.

Аналогично:

Е– → Е^Å,

где: Е–– – электрофуг, т. е. электрофильная уходящая группа, которая уходит из молекулы без электронной пары и сопряжена с соответствующим электрофилом.

Основные типы элементарных бимолекулярных реакций:

Замещение (S)

Нуклеофильное (N)