Висновки

Піразолопіримідини та схожі з ними зв’язані гетероцикли представляють інтерес як потенційні біологічно активні молекули . Піразоло

[ 4,3 - D] піримідини були ідентифіковані в якості загального класу рецепторів аденозину , за рахунок подібності їхньої структури до структури пуринів. Піразоло [ 4,3 - D] піримідини також є важливими сполуками за рахунок своєї біологічної активності. Велика кількість піразоло [ 4,3 - D] піримідинів є потенційними біологічно активними сполуками та викоритовуються в якості нових інгібіторів ксантин оксидази. Через широкий спектр використання цих сполук, ми були зацікавлені в орто - аміноціанопіразолах або їх похідних в якості інгібіторів ксантиноксидази .

З метою отримання конденсованих систем піразоло [ 4,3 - D] піримідинів були проведені реакції конденсації заміщеного амінопіразола, який містить ціаногрупу в орто -положенні, з малононітрілом і діетілмалонатом.

5 - аміно - 1 - піразол - 4 - карбонітріл був використаний в якості вихідного матеріалу , ця речовина містить аміно і ціано групи в сусідніх положеннях , які необхідні для синтезу конденсованих систем, включаючи системи піридина і піримідина. Було встановлено , що реакцією вихідної сполуки з малононітрілом в киплячому етанолі в присутності триетиламіну отримують жовту кристалічну тверду речовину з т.пл. 254-256oC . Тим не менш, мікроаналітичні дані показали, що цей продукт має молекулярну формулу C20H16N8 . Крім того , мас - спектр ( EI ) цього продукту не показав молекулярного іона з м / Z = 368 і ІК -спектр показує поглинання при 3463 см - 1 , що відповідає NH2 розтягнення , а не поглинання CN . Спектр 1H ЯМР показує , два синглети для аміногруп на 5,44 і 5,88 м.д. і два синглети для піразолу Н - 3 протонів . Таким чином , структура була запропонована для цього продукту. Структура сполуки може бути передбачена за допомогою початкової конденсації аміногрупи однієї молекули о- амінонітріла з ціаногрупою другої молекули з отриманням проміжного продукту. Щоб підтвердити цю гіпотезу , був проведений рефлюкс сполуки в етанолі і триетиламіну, процес виділив повністю ідентичний продукт. Аналогічний результат був отриманий Тейлором і Боррором .