Физические свойства дикарбоновых кислот
Кислота | Формула | Т. пл., оС | Растворимость, г в 100 мл воды, 20 °С | К1 · 105 при 25 оС | К2 · 105 при 25 оС |
Щавелевая (этандиовая) | 5,3 | ||||
Малоновая (пропандиовая) | 0,22 | ||||
Янтарная (бутандиовая) | 6,6 | 0,25 | |||
Глутаровая (пентадиовая) | 4,7 | 0,29 | |||
Адипиновая (гександиовая) | 3,7 | 0,24 | |||
Пимелиновая (гептандиовая) | 3,4 | 0,26 | |||
Фталевая (о-бензолдикарбоновая) | 206-208 | 0,7 | 11220 | 0,3920 | |
Изофталевая (м-бензолдикарбоновая) | 0,01 | 2420 | 2,520 | ||
Терефталевая (п-бензолдикарбоновая) | (возг) | 0,002 | 2920 | 3,520 |
Влияние одной карбоксильной группы, проявляющей электроноакцепторный индукционный эффект, на другую в этом случае максимально. Сила кислот уменьшается с увеличением числа углеродных атомов между ними, т.к. влияние одной карбоксильной группы на другую ослабевает.
Вторая константа диссоциации (К2) меньше вследствие того, что отрыв второго протона от карбоксилат-иона оказывается более трудным, чем отрыв первого протона от нейтральной молекулы.