УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКАНЫ

Алканы - насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой только сигма-связями. Общая формула - СпНп+2, характерное окончание: - ан.

Неразветвленные алканы называют нормальными.

Таблица 4. Формулы и названия алканов нормального строения.

Формула	Название	Формула	Название
СН4	Метан	С6Н14	Гексан
С2Н6	Этан	С7Н16	Гептан
С3Н8	Пропан	С8Н18	Октан
С4Н10	Бутан	С9Н20	Нонан
С5Н12	Пентан	С10Н22	Декан

Для нахождения названий разветвленных алканов необходимо пользоваться следующими правилами :

1. Найти самую длинную протяженную цепь и называть ее в соответствии с названием алкана. Если можно найти две цепи одинаковой длины, то выбирают ту из них, к которой примыкает наибольшее число боковых цепей.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода самой длинной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца. Если первые разветвления имеется на одинаковом расстоянии от обоих концов цепи, то выберите ту из них, у которой заместители получили наименьшие номера.

3. Укажите цифрой положение заместителя в главной цепи, а затем в виде префикса называют этот заместитель. В названии алкана радикалы перечисляются в алфавитном порядке. Перед названием каждого радикала ставят цифру, обозначающего его положение в главной углеродной цепи. Если заместители одинаковые , то к их названию добавляют умножительные приставки : ди-, три-, тетра-, пента-, и т.д. Запомните, что префиксы не принимаются во внимание при определении алфавитного порядка.

Например,

1 2 3 4 5 6 7 8 9

СН3- СН- СН- СН-СН2-СН-СН2-СН-СН3

| | | | |

CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3

2,4,8-триметил-6-пропил-3-этилнонан

Дайте названия следующим разветвленным алканам по заместительной номенклатуре :

А) СН3- СН - СН – СН - СН – СН – СН2-СН3

| | | | |

CH3 CH3 C2H5 C2H5 CH3

Б) CH3- CH-CH2-CH – CH –CH3

| | |

CH3 CH3 C2H5

В) CH3 CH3 C2H5 C2H5

| | | |

CH3- C - CH – CH – CH – CH2 – CH – C3H7

| |

CH3 C3H7

Г) CH3

CH3- CH2-CH2- CH-CH –CH2

| |

C2H5 CH- CH3

CH3

Д) CH3

CH3- CH2-CH2 CH2- C-CH3

| | |

CH3-CH2 –CH – CH2 CH3

Е) CH3- CH – CH – CH2 – CH – CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

Ж)

CH3- CH – CH – CH2 – CH – CH – CH – CH3

| | | | |

CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3

АЛКЕНЫ

Алкены – это ненасыщенные углеводороды, содержащие в своем составе одну двойную связь. Общая формула - СпН2п , характерное окончание – ен.

Алкадиены – ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула – СпН2п – 2, характерное окончание – диен.

Таблица 5. Формулы и названия неразветвленных алкенов

Формула	Название	Формула	Название
-	-	С6Н12	Гексен
С2Н4	Этен (этилен)	С7Н14	Гептен
С3Н6	Пропен (пропилен)	С8Н16	Октен
С4Н8	Бутен (бутилен )	С9Н18	Нонен
С5Н10	Пентен	С10Н20	Децен

Для нахождения названий алкенов и алкадиенов пользуются следующими правилами:

1. Выбирают главную цепь, включающую двойную связь (даже если эта цепь не самая длинная).

2. Нумеруют углеводородную цепь с того конца, ближе к которому находится двойная связь.

3. Углеводородные заместители обозначаются префиксом. Положение их указывается цифрой, соответствующей номеру того атома углерода, у которого находится заместитель. Заместители перечисляются в алфавитном порядке. В случае нескольких одинаковых заместителей ставится умножительная приставка: ди - , три-, тетра - , пента – и. д.

4. Номер двойной связи указывают в конце названия, причем указывают наименьший номер двойной связи.

Например, 1 2 3 4 5 6

СН3- СН=С – СН- СН2- СН3

| |

СН3 С2Н5 3- метил – 4-этилгексен -2

1 2 3 4 5

СН2= С – СН2 – СН2 –С – СН3

| | | 6 7

СН3 СН – CH3 2,5- диметилгептадиен – 1,5

Назовите следующие алкены и алкадиены:

1) СН3 – СН2 – СН – СН = СН – СН2 – СН3

СН3

2) СН2 = СН – СН – СН = СН – СН3

С2Н5

3) СН2

| |

C2H5 – CH – C2H5

4) CH3

CH=CH2

CH2

CH3

5) CH3 –CH – CH = CH – CH2 – CH3

C2H5

6) CH3- CH – CH = CH – CH2

| |

CH3 – CH2 CH3 – CH – CH3

АЛКИНЫ

Алкины – это углеводороды, содержащие тройную углерод – углеродную связь. Общая формула алкинов - СпН2п-2 . Названия алканов образуются из названий алканов с заменой окончания –ан на –ин. Все правила номенклатуры, с которыми вы познакомились при алкенах, сохраняют силу и для алкинов.

Таблица 6. Формулы и названия углеводородов нормально строения.

Формула	Название
С2Н2	Этин (ацетилен)
С3Н4	Пропин
С4Н6	Бутин
С5Н8	Пентин
С6Н10	Гексин
С7Н12	Гептин
С8Н14	Октин
С9Н16	Нонин
С10Н18	Децин

Дайте названия следующим алкинам:

1. СН3

CH3 - CH - C≡ C – CH3

2. CH ≡ C – CH – CH – CH3

| |

C2H5 CH3

3. CH3 – CH2 – C ≡ C – CH – CH3

CH – CH3

CH3

4. CH₂ – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH – CH3

| |

CH3 C2H5

CH2 – CH3

5. |

СН2 = С – СН – C ≡ C – CH2 – CH3

CH3

6. CH3 – CH – CH3

C2H5 – C – C ≡ C – CH – CH3

| |

CH3 C2H5

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Арены – углеводороды бензольного ряда, устойчивые циклические соединения, имеющие делокализованную электронную систему П-связей. Первым представителем является бензол. В формулах бензол обычно изображают в виде шестиугольника без обозначения атомов углерода и водорода .

При удалении атома водорода от одного из С-атомов образуется группа С6Н5 - , которую можно изобразить так | Эту группу называют фенильной.

Если с бензольным ядром соединена простая алкильная группа, правила IUPAC позволяют называть соединение и как замещенный бензол, и как замещенный алкан. Используют и тривиальные названия. Например,

CH3

| метилбензол, фенилметан, толуол

Радикал толуола | называют бензил.

CH2

ФЕНОЛЫ

Фенолы – производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с ароматическим кольцом, заменены на гидроксильные группы. В зависимости от числа ОН – групп фенолы делятся на одноатомные, двухатомные и трехатомные. Нумерацию проводят в главной цепи таким образом: ОН – группа связана с первым атомом С в главной цепи и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера.

OH OH

| фенол (гидроксибензол) | 4-этилфенол

C2H5

CH3 3- метилфенол ( о – крезол)

ОН

ОН 1,2 – дигидроксибензол (пирокатехин)

ОН

OH 1,3 – дигидроксибензол ( резорцин)

ОН

OH 1,4- дигидроксибензол (гидрохинон)

| NO2

С2Н5 2- нитро – 3 – этилфенол

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Галогенпроизводные углеводороды - это углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены на галогены. По содержанию галогенов галогенпроизводные углеводороды классифицируют:

- по природе галогена (F-, C1-, Br-, I- содержащие)

- по количеству галогенов (моно-, ди-, три-, тетра-, и т.д.замещенные)

- по характеру углеводорода (предельные, непредельные, ароматические).

Для галогенпроизводных углеводородов названия строят таким образом:

- выбирают самую длинную углеродную цепь, нумеруют с того конца, ближе к которому находится заместитель. Указывают положение заместителей цифрой, заместители перечисляют в алфавитном порядке, называют главную цепь.

- для непредельных углеводородов нумеруют цепь с того конца, ближе к которому находится кратная связь.

Дайте названия следующим галогенпроизводным углеводородам:

СН3 – СН – СН – СН3

| |

C1 CH3

2. CH3 – CH = CH – CH – CH – CH3

| |

Br CH3

3. C1 F 4. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

| | | |

CH – CF Br – CH CH2

| | | |

Br F CH3 I

5. C1- CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

| | |

Br I CH3

СПИРТЫ

Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы. ОН- группа в названиях отражается суффиксом –ол.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяют на одно-, двух-, трехатомные и т.д.

При образовании названий спиртов по заместительной номенклатуре в основном используются те же правила, что и для углеводородов. При этом приходится учитывать, что:

- гидроксильная группа определяет выбор главной цепи и ее нумерацию, например:

СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН – СН3

| |

OH CH3 5-метилгексанол-3

СН3 – СН = С – СН2 – ОН

СН2 – СН3 2-этилбутен-2-ол-1

- в соединениях, содержащих кроме гидроксильной другие старшие функциональные группы (карбонильную, карбоксильную), обозначение гидроксила переносится в префикс:

СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН2 - С

| \

ОН ОН 5-гидроксигексаналь.

Таблица № 7. Названия спиртов

Формула	Заместительное название	Радикально - функциональное	Карбонильное название
СН3-ОН	Метанол	Метиловый спирт	Карбинол
С2Н5 –ОН	Этанол	Этиловый спирт	Метилкарбинол
С3Н7 - ОН	Пропанол-1	Пропиловый спирт	Этилкарбинол
СН3 –СН – СН3 \| OH	Пропанол - 2	Изопропиловый спирт	Диметилкарбинол
С4Н9 - ОН	Бутанол -1	Бутиловый спирт	Пропилкарбинол
СН3-СН2- СН-СН3 \| ОН	Бутанол -2	Втор-бутиловый спирт	Метилзтилкарбинол
СН3 \| СН3- СН – СН2-ОН	2-метилпропанол-1	Изо-бутиловый спирт	Изопропилкарбинол
СН3 \| СН3 - С – ОН \| СН3	2- метилпропанол- 2	Трет- бутиловый спирт	Триметилкарбинол
СН2 = СН – СН2-ОН	Пропен-2-ол-1	Аллиловый спирт	Винилкарбинол

Дайте названия по заместительной номенклатуре:

1. НО – СН2 –СН2 – СН2 – СН - СН2 –ОН

CH3

CH3 CH3

| |

2. CH3 – CH2 – CH – C – CH – CH3

| |

OH CH3

3. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

CH2 - OH

4. CH3 CH2 – CH2 - OH

| |

CH2 – C – CH – CH = CH

| | |

CH3 C1 CH2 – CH3

5. CH3 OH CH2 – CH3

| | |

CH3 – C – CH – C – CH2 – CH3

| |

CH3 CH2 – CH2 – CH3

CH3-CH-CH3 CH3

6. | |

CH3 – C – CH2 – CH2 – C – CН3

| |

OH CH2 – CH3

* Составьте формулы, назовите по заместительной номенклатуре:

1.Трет-бутилкарбинол

2.Аллилизобутилкарбинол

3.Винилвтор-бутилметилкарбинол.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Альдегиды – органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа, обязательно связанную с атомом водорода, т.е. альдегидную группу – С = О

О |

// Н

Общая формула альдегидов R – С

Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т.е. кетонную группу - С – .

Общая формула кетонов R – C – R*

В зависимости от строения углеводородных радикалов альдегиды и кетоны бывают алифатическими, алициклическими, ароматическими.

При образовании названий альдегидов и кетонов необходимо учитывать правила:

1.Названия альдегидов оканчиваются на –аль. Так как альдегидная группа может находиться лишь на концах цепи, то положение альдегидной группы цифрой не указывают.

2. В случае алифатических моно- и диальдегидов альдегидная группа (или группы) обязательно должны входить в главную цепь, определяя также начало нумерации.

СН3 – СН – СН – СН2 – С

| | \

СН3 С2Н5 Н 4-метил -3-этилпентаналь

О О

\\ //

С – СН2 – СН – СН2 – СН2- С

/ | \

Н СН3 Н 3-метилгександиаль.

3. Названия кетонов оканчивается на –он, при этом направление нумерации определяется группой = С = О.

СН3 – СН2 – СН – С – СН2 – СН3

| ||

СН3 О 4-метилгексанон -3

4.Если в соединении присутствует функциональная группа, которая старше карбонильной, то последнюю соответственно обозначают префиксами формил (для –С = О) и оксо.

Радикально – функциональная номенклатура применяется для образования названий кетонов, для этого радикалы перечисляют в алфавитном порядке и дополняют окончанием – кетон.

СН3 – С – СН2 – СН3

О метилэтилкетон

Таблица № 8. Названия альдегидов и кетонов

Формула	Тривиальные названия	Заместительные названия	Радикально-функциональные
О // Н - С \ Н	Формальдегид	Метаналь
О // СН3 – С \ Н	Ацетальдегид	Этаналь
О // С2Н5 – С \ Н	Пропионовый	Пропаналь
О // С3Н7- С \ Н	Масляный	Бутаналь
СН3 – С – СН3 \|\| O	Ацетон	Пропанон	Диметилкетон
СН3 – С – СН2 – СН3 \|\| О		Бутанон- 2	Метилэтилкетон

Назовите по заместительной номенклатуре:

1. СН3 О

| //

СН3 – С – СН2 – С

| \

СН3 Н

2. О

СН3 – С = СН - С

| \

СН3 Н

3. О

СН3- СН – СН2 – СН – СН2 –С

| | \

СН3 СН3 Н

4.СН3 – СН2 – С – СН2 – СН – СН3

|| |

O CH3

5. СН3 О

| //

CH3 – CH – CH - C

| \

С2Н5 Н

6.СН3 – С – СН – СН2 – СН – СН3

|| | |

О Вr С2Н5

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие карбоксильную группу – СООН. Общая формула R –СООН. Присутствие карбоксильной группы отражается суффиксом – овая кислота.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяются на монокарбоновые, или одноосновные (содержат одну группу –СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы –СООН). В зависимости от строения углеводородного радикала карбоновые кислоты могут быть алифатическими, ациклическими и ароматическими.

Карбоновые кислоты отличаются особенно большим разнообразием названий. Рассмотрим некоторые из них. Правила образования заместительных названий:

1. Углеродный атом карбоксильной группы является первым атомом в углеродной цепи.

2. В случае алифатических поликарбоновых кислот главную цепь выбирают так, чтобы к ней примыкало наибольшее число карбоксильных групп

О О

\\ //

С – СН2 – СН – С 2-изобутилбутандиовая кислота

/ | \

НО СН2 ОН

CH3 - CH – CH3

3.Если соединение содержит кроме карбоксильной группы другие группы, то название образуется из названия соответствующей кислоты путем прибавления соответствующего префикса.

СН3 – СН2 –СН - С

| \

С1 ОН 2-хлорбутановая кислота

СН3 – С – СН2 – СН2 - С

|| \

О ОН 3-оксопентановая кислота

Многие карбоновые кислоты имеют широко распространенные тривиальные названия.

Таблица № 9. Названия одноосновных карбоновых кислот.

Формула	Тривиальные названия	Заместительные названия
НСООН	Муравьиная кислота	Метановая кислота
СН3 –СООН	Уксусная кислота	Этановая кислота
С2Н5 –СООН	Пропионовая кислота	Пропановая кислота
С3Н7 – СООН	Масляная кислота	Бутановая кислота
С4Н9 – СООН	Валериановая кислота	Пентановая кислота
С5Н11 – СООН	Капроновая кислота	Гексановая кислота
С7Н15 – СООН	Каприловая кислота	Октановая кислота
С9Н19 – СООН	Каприновая кислота	Декановая кислота
С11Н23 – СООН	Лауриновая кислота	Додекановая кислота
С13Н27 – СООН	Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота
С15Н31 – СООН	Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота
С17Н35 – СООН	Стеариновая кислота	Октадекановая кислота
С17Н33 – СООН	Олеиновая кислота	Октадецен -9-овая кислота
С17Н31 – СООН	Линолевая кислота	Октадекадиен-9,12-овая кислота

Некоторые важные карбоновые кислоты содержат две карбоксильных группы. Они известны как дикарбоновые кислоты. Широко применяют тривиальные названия этих кислот. Первые пять представителей ряда дикарбоновых кислот приведены в следующей таблице.

Таблица №10. Названия двухосновных карбоновых кислот.

Формула	Тривиальные названия	Заместительные названия
НООС-СООН	Щавелевая кислота	Этандиовая кислота
НООС-СН2-СООН	Малоновая кислота	Пропандиовая кислота
НООС- СН2-СН2-СООН	Янтарная кислота	Бутандиовая кислота
НООС- ( СН2)3-СООН	Глутаровая кислота	Пентандиовая кислота
НООС –( СН2)4-СООН	Адипиновая кислота	Гександиовая кислота

*Тривиальные названия следующих членов ряда дикарбоновых кислот С7 – С10 : пимелиновая, субероновая, азелаиновая, себациновая.

Названия некоторых гидрокси- и аминокислот необходимо уметь составлять, знать тривиальные названия.

Таблица № 11. Названия гидрокси- и аминокислот

Формула	Тривиальные названия	Заместительные названия
НО-СН2-СООН	Гликолевая кислота	2-гидроксиэтановая кислота
СН2 – СН – СООН \| \| ОН ОН	Глицериновая кислота	2,3-дигидроксипропановая кислота
СН3 – СН – СООН \| ОН	Молочная кислота	2-гидроксипропановая кислота
НООС – СН2 – СН – СООН \| ОН	Яблочная кислота	2-гидроксибутандиовая кислота
НООС – СН – СН – СООН \| \| ОН ОН	Винная кислота	2,3-дигидроксибутандиовая кислотьа
СООН \| НООС–СН2–С–СН2– СООН \| ОН	Лимонная кислота	2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
NН2 – СН2 – СООН	Глицин	2-аминоэтановая кислота
НООС– (СН2)2 -СН–СООН \| NH2	Глютаминовая кислота	2-аминопентандиовая кислота
NН2-(СН2)4-СН-СООН \| NH2	Лизин	2,6-диаминогексановая кислота

COOH

Основой ароматических кислот является бензойная кислота

Карбоновые кислоты, вступая в реакции нуклеофильного замещения, образуют функциональные производные карбоновых кислот. К ним относятся галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и др. Часть молекулы карбоновой кислоты без гидроксильной группы называется ацильным остатком. По заместительной номенклатуре названия ацильных остатков суффикс -овая кислота заменяется суффиксом –ил. Тривиальные названия связаны с латинскими названиями соответствующих кислот.

О О

// //

R – C R – C

\ \

ОН

Карбоновая кислота Ацил

Таблица № 12.Названия ряда ацильных групп

Формула	Название по правилам IUPAC (тривиальное)
О // Н-С -	Формил
О // СН3 –С -	Ацетил
О // С2Н5 – С -	Пропионил
О // С3Н7 – С -	Бутирил
О // С4Н9 – С -	Валерил
О // С5Н11 – С -	Гексаноил
О // С6Н5 – С -	Бензоил

Дайте названия следующим соединениям:

СН3 – СН – СН2 – СН – СООН

| |

ОН NН2

СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН – СН – СН2 – СООН

| | | |

СН3 С1 С1 С2Н5 Br

3. 4. С2Н5 – СН – СН2 – С – СН2 - СООН

С1 | |

| CH3 – CH C2H5

С1 – С – СООН |

| CH3

5.CH3 – (CH2)7 – CH – CH – (CH2)7 –COOH

| | CH3

Br Br |

6. HO – CH2 – CH2 – CH2 – COOH 7. CH3 – C – CH2 – CH - COOH

| |

CH3 NH2

8. СН3 – СН2 – СН = СН – СООН 9. СН ≡ С – СН2 - СООН

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Простые эфиры – органические соединения с общей формулой R – O – R*. Если R и R* одинаковые, то эфир относится к симметричным; если группы различны – эфир несимметричный.

При составлении названия простого эфира по заместительной номенклатуре за основу берут старший (наиболее длинный и наиболее разветвленный) радикал, к названию которого прибавляют приставку алкокси- (для алифатических) или арилокси- (для ароматических). Названия простых эфиров часто составляют по радикально – функциональной номенклатуре: перечисляют радикалы в алфавитном порядке и добавляют название класса – эфир.

Таблица № 13.Названия простых эфиров

Формула	Заместительное название	Радикально-функциональное название
СН3 – О – СН3	Метоксиметан	Диметиловый эфир
СН3 – О – С2Н5	Метоксиэтан	Метилэтиловый эфир
С2Н5 – О – С2Н5	Этоксиэтан	Диэтиловый эфир
С2Н5 – О – С3Н7	Этоксипропан	Пропилэтиловый эфир
СН3 – О – С6Н5	Метоксибензол	Метилфениловый эфир
С3Н7 – О – С6Н5	Пропоксибензол	Пропилфениловый эфир
С6Н5 – О – С6Н5	феноксибензол	Дифениловый эфир

Дайте названия по заместительной и радикально-функциональной номенклатуре следующим соединениям:

1. С4Н9 – О – С3Н7 2. С6Н13 – О – С2Н5

3. С6Н5 – О – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 4. СН3 –(СН2)7 – О – С4Н9

5. С6Н5 – О – С8Н17

АМИНЫ

Амины - органические соединения, производимые от аммиака. Один, два, или все три атома водорода в аммиаке могут быть замещены алкильными или арильными группами. Эти соединения называют соответственно первичными, вторичными и третичными аминами.

По заместительной номенклатуре названия первичных алифатических и ациклических аминов составляют, взяв за основу родоначальный углеводород и прибавляя суффикс –амин. Названия вторичных и третичных аминов почти всегда строят по радикально-функциональной номенклатуре: перечисляют радикалы в алфавитном порядке и добавляют название класса амин. Вторичные и третичные амины по заместительной номенклатуре называют следующим образом: выбирают главную цепь (самую длинную и самую разветвленную), нумеруют с того конца, ближе к которому находится замещенная аминогруппа, указывают положение этой группы в главной цепи и называют замещенную аминогруппу. Например,

1 2 3 4

С2Н5 – NН – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 N –этилбутан

1 2 3

СН3 – N – СН2 – СН – СН3 1- (N –метиламино) – 2 метилпропан

СН3

Таблица № 14. Типы аминов и названия некоторых аминов

Тип амина	Общая формула	Функциональная группа
Первичный	R – NH2	- NH2
Вторичный	R – NH – R	- NH -
Третичный	R – N – R \| R	- N – \|

Формула	Заместительное название	Радикально-функциональное название
СН3 – NH2	Метанамин	Метиламин
CH3 – NH – CH3	N- метиламинометан	Диметиламин
CH3 – N – CH3 \| CH3	N,N – диметиламинометан	Триметиламин
C2H5 – NH2	Этанамин	Этиламин
CH3 – NH – C2H5	N-метиламиноэтан	Метилэтиламин
CH3 – N – C2H5 \| CH3	N,N - диметиламиноэтан	Диметилэтиламин

Если в состав соединения входят две или три аминогруппы, то при составлении названия по заместительной номенклатуре применяют умножительные приставки ди- или три- к суффиксу –амин. С последующим указанием цифрами положения аминогрупп в молекуле. Например,

СН2 – СН2 – СН2 – СН2

| |

NH2 NH2 бутандиамин- 1,4.

Названия ароматических аминов строят на основе названия родоначального представителя ряда – анилина.

NH2

NH2 NH2

Например, | | CH3

NO2 4 – нитроанилин 2 – метиланилин

Составьте уравнение реакций, с помощью которых можно осуществить следующие схемы превращений; назовите промежуточные механизмы реакций и образующиеся продукты:

1. С12, hy КОН,Н2О СН3СООН, Н* Н2О,Н* 2Nа

СН4------------ А------------- В------------------ С ------------ Д + Е ---------- F + K

СН3С1, А1С13 С12, hy NaOH, Н2О СН3ОН, Н2SО4

------------------------А---------- В ---------------- С -------------------- Д

| С12,

| А1С13 КМпО4, Н*

|------------ Е + F --------------- К + L

3. Н2, Т *,C С12 2 NaOH, H2O Cи(ОН)2

НС ≡ СН -------- ---- А -------- В----------------- C----------- . . .

| 2NaOH,

| C2H5OH Н2О, Н*, НgSO4 Ag(NH3)2OH HNO3

|------------Д--------------------- E -----------------F--------…..

4. Br2, hy NaOH [O] Ag2O НNО3 T*,C

C3H8------------ A----------- B------C-----------Д + Е ----------F ----------…..

| NH3

|---------- K

5. 2Н2,Т*,С 1000*,С Н2О,Н*, НgSO4 изомеризация Ag(NH3)2OH

С(тв.)--------------А----------- -В---------------------C--------------------Д-------------------E+F----

C2H5OH,H*

--------------- K

СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ

ЦИКЛОВАЯ КОМИССИЯ ХИМИЧЕСКИХ ДИСЦИПЛИН

СБОРНИК УПРАЖНЕНИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ДЛЯ СТУДЕНТОВ II КУРСА

ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

г. ЕКАТЕРИНБУРГ

2005г.

СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ

СБОРНИК УПРАЖНЕНИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ДЛЯ СТУДЕНТОВ II КУРСА

ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Составитель:

преподаватель

органической химии

Главатских Т.В.

г. ЕКАТЕРИНБУРГ

2005 г.

ЛИТЕРАТУРА.